アデニン-7-オキシドの合成と反応

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核酸構成塩基の1つであるadenine(I)は,環内に4個の窒素を持つので,N-oxide体には理論上4種の位置異性体が可能である。これら4種の異性体の中で,1-,3-,及び9-oxide体は既知であったが,7-oxide体(II)が未知であった。本研究では,このadenine7-oxide体(II)を化学的に合成することに成功し,その特性,化学的性質,生物活性を調べることができた:1.本研究代表者らがguanine7-oxideの合成のために開発した段階的「フェナシルアミン経路」をIIの合成に応用しようとしたが,不成功に終わった。しかし,この試みで6-mercaptopurine7-oxideを初めて合成することができた。2.ベンジル基を制御合成子として利用して有機過酸によるアデニン環の直接的N-オキシド化を検討したところ,3-benzyladenine及び1-benzyladenineがそれぞれ対応する7-オキシド体を与えた。これらのN-オキシド体を硫酸/トルエンによる非還元的脱ベンジル化に付したところ,標的化合物adenine7-oxide(II)を得ることができた。3.ここに得た新規adenine7-oxide(II)の構造は,X線結晶構造解析によって確定し,このものの化学性質や互変異性について種々の興味ある知見を得た。4.他の研究機関に依頼したテストによれば,adenine7-oxide(II)は濃度50μg/mlにおいてマウス白血病細胞L5178Yに対して増殖阻害活性を示さなかった。また,抗ウイルス活性や抗菌性も示さなかった。