アレルギー性疾患に関与する食品中のトランス脂肪酸位置異性体の解明

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食品中のトランス脂肪酸は、過剰摂取によって冠動脈疾患、肥満、アレルギー性疾患などの健康被害を引き起こすことが懸念されているが、アレルギー性疾患とトランス脂肪酸との直接的な関連性は示されていない。また、トランス脂肪酸は様々な異性体の総称であるが、どのトランス脂肪酸異性体がアレルギー性疾患に関与しているのかも不明である。そこで、本研究では、各種トランス脂肪酸異性体とアレルギー性疾患との関係を明らかにすることを目的として、研究を開始した。本年度は、研究の材料となる炭素数18、トランス型二重結合数1のトランス脂肪酸（trans-18:1）を構成する全13種類の位置異性体の有機合成を目指した。13種類のtrans-18:1位置異性体は、食品中に含まれるトランス脂肪酸の90％以上を占める重要な脂肪酸である。13種類のtrans-18:1位置異性体は、2種類の部品をカップリングさせ、最終的にはGrignard反応でカルボキシル基を導入して有機合成した。それぞれ目標としていた、200 mg以上の量を確保できたので、続いてマウスマクロファージ（RAW264.7）を用いて、13種類のtrans-18:1位置異性体のうちどの構造が炎症を誘導するか、TNF-αおよびIL-6の産生量を指標にELISAで評価した。その結果、どのトランス脂肪酸異性体においてもマウスマクロファージのIL-6の産生量は変化しなかったが、trans-12,-13, 14のトランス脂肪酸においてTNF-αの産生量を増加させる傾向がみられ、3種類のtrans-18:1位置異性体において炎症作用に影響を及ぼすことが示唆された。本炎症作用が、ヒトの単球（THP-1）でも同様に見られれば、アレルギー性疾患との関与が示唆されるため、現在、THP-1を用いてアレルギー性を精査しているところである。