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複合糖質を素材とした糖鎖の超分子形成と生物機能

复杂碳水化合物糖链的超分子形成和生物学功能

基本信息

批准号：
07229242
负责人：
竹田忠絋
金额：
$ 1.34万
依托单位：
Kyoritsu University of Pharmacy
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1995
资助国家：
日本
起止时间：
1995 至 1996
项目状态：
已结题

项目摘要

1.エリシター活性を有する糖ペプチドの合成エリシター活性の構造-活性相関を明らかにするために、最小の分子構造を有するエリシター活性体を見いだすことを目的として、ペプチド鎖の更なる延長、及び、糖鎖の分岐が活性に与える影響を明らかにするために、さらに7つのモデル化合物の合成を行った。三糖セリルプロリン誘導体1及び2、セリルプロリン誘導体3及び4を組み合わせてブロック合成を行った。ペプチド縮合反応には、ジクロロメタン中EEDQを、Fmoc基の選択的脱保護にはモルフォリンを、脱t-ブチル化にはトリフルオロ酢酸を、脱アセチル、脱Fmoc、及び脱メチルエステル化を同時に行う場合にはメタノール-水混合溶液中、NaOMeを用いて7つのモデル化合物(5〜11)を得た。2.サプレッサーの合成病原菌はエリシターによって誘導される抵抗性を積極的に抑制する仕組みを備えていることが1970年代になってわかってきた。この機能を担う物質はサプレッサーと呼ばれており、エリシターによって宿主植物に誘導される防御応答を種特異的に抑制する。Supprescin A及びSupprescin B 2種の糖ペプチドの構造を明らかとしている。これらの構造と植物に対する抵抗性抑制との相関の解明のため、Supprescin A、Supprescin B及びそのモデル化合物の合成を試みた。ガラクトサミン誘導体とトリペプチド誘導体をジクロロメタン中TMSOTfを用いて縮合し、さらに還元後N-アセチル化、脱Z、脱Bn、脱アセチル、脱メチルエステル化を行い、Supprescin Aとそのβ-isomerを得た。

1. The synthesis and activity of sugar chains with different molecular structures are related to the synthesis and activity of sugar chains with different molecular structures. The three sugars were combined into three groups: 1 and 2, 3 and 4. The compounds (5 ~ 11) were obtained by selecting EEDQ, Fmoc, and Fmoc groups in the condensation reaction, deprotection, deprotection, and depolymerization reaction, and simultaneous deprotection, depolymerization, deFmoc, and depolymerization reaction in a mixed solution of NaOMe and water. 2. The synthetic pathogen of the disease was induced by the active inhibitor in the 1970s. The function of these substances is to induce the host plant to respond to the specific inhibition. Supprescin A and Supprescin B are two kinds of sugar. The synthesis of Supprescin A, Supprescin B and Supprescin A compounds related to the resistance inhibition of these structural and plant diseases was studied. In the case of TMSOTf, it is used for condensation, N-decarboxylation, de-Z, de-Bn, de-decarboxylation, de-decarboxylation, Supprescin A and β-isomer.