昆虫および植物におけるエクジソン生合成初期過程機構の比較と解析

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シソ科植物Ajuga reptans var.atropurpureaの毛状根組織培養系を用い、以下の結果を得た。まず、20-Hydroxyecdysoneに5位の水素の起源を解き明かすために必要な重水素標識ステロール類、〔6-^2H〕cholesterol、〔3,6-^2H_2〕cholesterol、〔6-^2H〕-7-dehydrocholesterol、〔6-^2H〕-7-dehydrocholesterol 5α,6α-epoxideを合成した。これらの標識体を上記毛状根に投与し、生成する20-hydroxyecdysoneを^2H-NMRで分析することにより、コレステロールの6位水素の大部分が20-hydroxyecdysoneの5位に転位すること、並びに一部(約1/3)の5位の水素は別のソースに由来することを明らかにした。次に、〔3,6α-^2H_2〕lathosterolおよび〔3,6β-^2H_2〕lathosterolを合成し投与実験を行った。この結果、lathosterolの6α-水素は20-hydroxyecdysoneの生合成過程で脱離し、6β-水素は5位に大部分転位することが見いだされた。既に植物において知られているラトステロールからコレステロールへの変換機構を考慮すれば、この結果は、コレステロールおよびラトステロールは共に7-デヒドロコレステロールに変換された後に20-hydroxyecdysoneに取り込まれることを強く示唆するものである。また、cis-A/B環形成の過程(ステロール6位の水素が5位に転位する過程)で、上述の別のソースから一部の水素が入ってくることを示すデータも得られた。以上の結果は、7-dehydrocholesterol5α,6α-epoxideのエポキシド-カルボニル転位反応によりcis-A/B環が形成する機構を強く支持する。シダPolypodium vulgareの前葉体培養系において、培養条件を種々検討しSH培地でよく増殖することを見いだし、標識基質の投与実験が可能となった。