イソシアヌレート・ポリペプチド新高分子組織体の設計とその不斉認識能

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本研究は、イソシアヌレート環が剛直な平面六角形構造を有することに着目し、これを基にイソシアヌレート環の周囲に複数のポリペプチド鎖が結合した高分子ナノ組織体を合成し、ポリペプチド鎖の螺旋コンホメーションに起因する三次元不斉認識空間を構築することを目的とした。剛直なコア分子の周囲に複数のポリペプチド鎖を有する高分子は、ポリペプチド螺旋の非共有結合的な相互作用により自己組織化し、互いの位置関係が3次元的に固定されると考えられる。さらに、これらが協奏的に機能する場合には、それぞれのポリペプチド鎖が単独で存在する場合と比べてより高い不斉認識機能を発現すると期待される高分子組織体の一つである。これまでに、コアにホスファゼン環状3量体やポルフィリン環を利用したポリペプチド組織体などが合成されているが、それらを光学活性低分子の不斉認識に用いた研究はなかった。本年度は、ポリペプチド鎖を有するイソシアヌレートを用いた不斉認識能の検討に先立ち、種々のアミノ酸ユニットを有する光学活性な新規イソシアヌレートをトリス(2-カルボキシエチル)イソシアヌレートとアミノ酸エステルの反応により合成した。また得られた新規光学活性イソシアヌレートが溶液中でビナフトールの鏡像体を識別できることを明らかにした。