淡水藻類の細胞分裂形態変化を与えるアレロケミカルの探索と分子機能解明

寻找影响淡水藻类细胞分裂形态变化的化感化学物质并阐明其分子功能

• 批准号: 17035058
• 负责人: 大井 高
• 金额: $ 2.11万
• 依托单位: The University of Tokushima
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 2005
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2005 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-17035058/
• 关键词: ミジンコ; イカダモ; カイロモン; 形態変化; 硫酸エステル; 絶対配置; プランクトン

水域の食物連鎖において一次生産者である植物プランクトンは生態系を支える大きな役割を果たしている。近年,捕食者に対してほとんど無抵抗であると考えられてきた植物プランクトンも様々な戦略を捕食者から身を守っていることが明らかになってきた。湖沼などで普通に見られる淡水産緑藻イカダモScenedesmusは単細胞型から2,4または8細胞からなるコロニーへと自らの形態を変化させ捕食者であるミジンコDaphniaに抵抗している。これはイカダモが捕食者であるミジンコ由来の何らかの化学物質(カイロモン)を感知した結果である。単細胞緑藻Scenedesmus gutwinskii var.heterospina(NIES-802)の形態変化を10^<-1>-10^3ng mL^<-1>の低濃度で引き起こすDaphniaカイロモンの同定に成功した。S.gutwinskiiに対する形態変化活性を指標に冷凍ミジンコ10kgのメタノール抽出物の分画を行い活性物質として脂肪族硫酸エステル類を単離した。当初,単離された化合物はナノモルという低濃度で活性を示したことから合成を行い活性を調べた。しかし合成品の活性は天然物に比べて低い値を示したため,分画を精査した結果さらに強力な活性物質が単離された。特に最も強い活性を示した化合物について合成品を用いて詳細に形態変化活性を調べた結果0.1 ng mL^<-1>という低濃度でもミジンコ飼育水(10%,v/v)に匹敵する活性を示した。さらに成分を精査し脂肪族硫酸アミド類も含め合計23種の化合物を同定した。これらのうち18種は新規物質であった。これら活性化合物には不斉メチル基を有するものもあることから絶対配置の決定を試み,MTPA,NMA,大類試薬などの不斉認識試薬を駆使することにより極微量で決定した。

Water food chain is a primary producer of plants and ecosystems. In recent years, predators have been fighting against each other without resistance. The lake is a natural habitat for aquatic green algae. Scenedesmus is a single cell type, 2,4 cells, 8 cells, and a natural habitat for predators. This is a predator, and a predator. The morphological changes of the unicellular green algae Scenedesmus gutwinskii var.heterospina(NIES-802) were successfully identified at low concentrations of 10^<-1>-10 ^3 ng mL^<-1>. S.gutwinskii for morphological changes in the index of freezing and extraction of active substances and aliphatic sulfuric acid At the beginning, the isolated compounds were found to be active at low concentrations, and the synthesis was found to be active at low concentrations. The activity of synthetic products is lower than that of natural products, and the results of careful investigation are as follows: In particular, the strongest activity of the compound was demonstrated by the use of the compound in detail, the morphological activity was modulated, and the results were 0.1 ng mL. <-1>At low concentrations, the activity was comparable to that of the incubation water (10%, v/v). A total of 23 compounds in aliphatic sulfuric acid were identified.これらのうち18种は新规物质であった。The determination of the amount of active compounds in the matrix is based on MTPA,NMA, and the determination of the amount of active compounds in the matrix.

项目成果

Aliphatic sulfates released from Daphnia induce morphological defense of phytoplankton : isolation and synthesis of kairomones

水蚤释放的脂肪族硫酸盐诱导浮游植物的形态防御：利他素的分离和合成

• 发表时间: 2005
• 期刊: Tetrahedron Lett. 46・28
• 作者: Yasumoto;K.
• 通讯作者: K.

Isolation an Absolute Configuration Determination of Aliphatic Sulfates as the Daphnia Kairomones Inducing Morphological Defense of a Phytoplankton

脂肪族硫酸盐作为水蚤利乐素诱导浮游植物形态防御的分离和绝对构型测定

• 发表时间: 2006
• 期刊: Chem.Pharm.Bull. 54・2
• 作者: Yasumoto;K.
• 通讯作者: K.