Wirt-Gast-Komplexe mit Cycloheptatrienyl- und Tropylium-Calix[4]arenen

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Im vorangegangenen Projekt sind erfolgreich Synthesen von in organischen Lösungsmitteln genügend löslichen Calixarenen mit Cycloheptatrienyl- bzw. Tropyliumsubstituenten durchgeführt worden. Die Cycloheptratrienreste dienen einerseits als Sonden für die Untersuchung der Struktur der Wirt-Gast-Komplexe mit Ammonium-, Iminium- und Tropyliumionen und erlauben andererseits eine vielfältige Abwandlung der Eigenschaften der Calixarene mittels thermischer, photochemischer oder elektrochemischer Methoden. Im beantragten Projekt soll die erfolgreiche Untersuchung der Struktur-Eigenschaftsbeziehungen der Komplexe fortgesetzt werden, indem nunmehr die Struktur der Wirtsverbindungen bei Beibehaltung der Gastmoleküle variiert wird.Die geplanten synthetischen Abwandlungen der im vorangegangenen Projekt entwickelten Calix[4]aren-Derivate zielt auf die Wasserlöslichkeit der Verbindungen. Das synthetische Potential der Cycloheptatriene- bzw. Tropyliumreste soll genutzt werden, um durch sigmatrope Wasserstoffverschiebung weniger flexible Wirtsmoleküle herzustellen. Die Reaktivität der Tropyliumionen gegenüber Nukleophilen soll zu Calixarenderivaten führen, in denen zusätzlich Anker über Wasserstoffbrückenbindung existieren bzw. um den lipophilen Hohlraum des Calixarene zu vergrößern.