Syntheses and Reactivities of Thiophenetriptycenesulfenic and selenenic acids

噻吩三蝶烯次磺酸和硒酸的合成和反应性

基本信息

  • 批准号:
    09640624
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.79万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    1997
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1997 至 1998
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

Syntheses and reactivities of thiophenetriptycenesulfenic (Thtrip-SOH) and selenenic acids (Thtrip-SeOH) and triptycneneselenenic acid (Trip-SeOH) were investigated.1. Attempted synthesis of Thtrip-SeOH The oxidation of Thtrip-Se-n-Bu with dimethyldioxirane (DMD) gave the corresponding selenoxide [Thtrip-Se(O)-n-Bu] . The thermal beta-elimination of the selenoxide yielded Thtrip-Se(O)Se-Thtrip, instead of the desired selenenic acid (ThtripSeOH). Thtrip-Se(O)Se-Thtrip is the first isolable selenoseleninates and the structure was determined by X-ray crystallography.2. Synthesis of Trip-SeOH The oxidation of Trip-Se-n-Bu with DMD gave the corresponding selenoxide [Trip-Se(O)-n-Bu], the beta-elimination of which yielded the desired Trip-SeOH in a good yield. Trip-SeOH is the first isolable alkancselenenic acid and the structure was determined by X-ray crystallography.3. Reactions of Trip-SeOH Heating a solution of Trip-SeOH in dichloromethane yielded the selenoseleninate, Trip-Se(O)Se-Trip. The dimerization was not accelerated by an acid. The treatment of Trip-Se(O)Se-Trip with Et^c_3N furnished a mixture of TripSe(O)SeTrip, Trip-SeSe-Trip, and Trip-SeO_2HEt_3N, the molar ratio of which was 1 : 1 : 1. Acid-catalized hydrolysis of TripSe(O)SeTrip gave TripSeOH quantitatively.
研究了噻吩三蝶烯磺酸(Thrip-SOH)、三蝶烯硒酸(Thrip-SeOH)和三蝶烯硒酸(Trip-SeOH)的合成及反应性. Thtrip-Se(O)-n-Bu与二甲基二氧杂环丙烷(DMD)反应生成相应的硒氧化物[Thtrip-Se(O)-n-Bu]。硒氧化物的热β-消除产生Thtrip-Se(O)Se-Thtrip,而不是所需的硒酸(ThtripSeOH)。Thtrip-Se(O)Se-Thtrip是第一个可分离的硒代硒酸盐,其结构经X射线晶体学测定.用DMD氧化Trip-Se-n-Bu得到相应的硒氧化物[Trip-Se(O)-n-Bu],其β-消除以良好的产率产生所需的Trip-SeOH。Trip-SeOH是第一个分离得到的链亚硒酸,其结构经X-射线晶体学测定. Trip-SeOH的反应加热Trip-SeOH在二氯甲烷中的溶液产生硒代硒酸盐Trip-Se(O)Se-Trip。酸不会加速二聚反应。用Et^c_3N处理Trip-Se(O)Se-Trip得到TripSe(O)SeTrip、Trip-SeSe-Trip和Trip-SeO_2 HEt_3 N的混合物,其摩尔比为1:1:1。酸催化水解TripSe(O)SeTrip定量地产生TripSeOH。

项目成果

期刊论文数量(3)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Akihiko Ishii: "Preparation of a Selenenic Acid and Isolation of Selenoseleninates" Journal of Organic Chemistry. 64-4. 1084-1085 (1999)
Akihiko Ishii:“硒酸的制备和硒硒酸盐的分离”有机化学杂志。
  • DOI:
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  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Akihiko Ishii: "Preparation of a Selenenic Acid and Isolation of Selenoseleninates" Journal of Organic Chemistry. 64・4. 1084-1085 (1999)
Akihiko Ishii:“硒酸的制备和硒代硒酸盐的分离”有机化学杂志 64・4(1999)。
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    $ 1.79万
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    $ 1.79万
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    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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