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セコイリドイド配糖体の生合成研究

环烯醚萜苷的生物合成研究

基本信息

批准号：
62570936
负责人：
井上謙一郎
金额：
$ 1.02万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1987
资助国家：
日本
起止时间：
1987 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

セコイリドイド配糖体にはsecologanin型, sweroside型, kingiside型, oleuropein型, 10-hydroxyoleuropein型, ligustaloside型の6タイプが知られている. これらのうち後三者がモクセイ科植物に存在するが, これらは共通の中間体secologanin8,10-epoxideあるいはsecologanoside8,10-epoxideを経て生合成されるものと想定される. 本研究ではこれら3タイプのセコイリドイド配糖体の生合成経路を解明すると共に同科植物の成分検索を行った. さらにセンブリ含有配糖体amarogentin及びamaroswerinのbiphenyl部分の生合成経路についても検討を加え以下に述べる結果を得た.1.secologanin8,10-epoxideの2種の立体異性体をsecologaninを出発物質として合成すると共にそれらの標識法を確立した. また各々をJones酸化することによりsecologanoside8,10-epoxideの両立体異性体及びそれらの標識体も合成した.2.上記の4種の標識物質を数種のモクセイ科植物に投与し, secologaninおよびsecologanosideの各8β,10-epoxideが上記3タイプのセコイリドイド配糖体の共通の中間体であることを証明した.3.オリーブの成分の再検索を行い, 従来モクセイ科植物からは発見されていなかったsecologanin型セコイリドイド配糖体oleurosideを単離構造決定した. このことはモクセイ科植物含有セコイリドイド配糖体がsecologaninを経て生合成されることを強く支持するものである.4.ネズミモチの実から新たに8-epikingisideを単離した. このことはモクセイ科のセコイリドイド配糖体がsecologanin8β,10-epoxideを経て生成するという2の実験を強く支持するものである. さらにkingiside, morsonisideがsecologanin8α,10-epoxideより生合成されることも示唆している.5.投与実験よりamarogentin, amaroswerinのbiphenyl部がphenylalanine, benzoic acidを経て生合成されることが判った.

The six main types of glucosides are secologanin type, sweroside type, kingiside type, oleuropein type, 10-hydroxyoleuropein type and ligustaloside type. A common intermediate secologanin 8, 10-epoxide is found in plants of the family Secologanin8, 10-epoxide. In this study, we investigated the pathway of glycosidic biosynthesis in plants of the same family. 1. The identification method for the synthesis of two stereoisomers of secologanin 8,10-epoxide was established. 2. The four labeled substances listed above are applied to several kinds of plants of the Chinese family, and 8β,10-epoxide of secologanoside is used as a common intermediate of secologanoside. 3. The components of secologanoside are further investigated. The structure of oleuroside, a polysaccharide, is determined by the structure of oleuroside, a secologanin-type polysaccharide. The plants of this family contain a new 8-epikingiside and a new 8-epikingiside. This is the first time that the enzyme has been used in the production of secologanin8β,10-epoxide. The synthesis of kingiside, morsoniside and secologanin8α,10-epoxide was studied. 5. The synthesis of phenylalanine, benzoic acid in the biphenyl part of amarogentin, amaroswerin was studied.