Δ^4-2-オクタロン類の酸異性化とこれを用いる生物活性テルペン類の合成研究

Δ^4-2-辛酮酸异构化及其合成生物活性萜烯的研究

• 批准号: 63540418
• 负责人: 加藤 紀元
• 金额: $ 1.28万
• 依托单位: Tohoku University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1988
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1988 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-63540418/
• 关键词: 5,5-ジメチル-Δ^4-オクタロン類; 酸異性化

非共役エノンの5,5-ジメチル-Δ4-オクタロン類1CR=CH_2OCH_3(a)、CO_2CH_3(b)、CH_2OH(c)、CH_3(d)、とよびCH=CH_2(e)を合成し、これらのp-トルエンスルホン酸を用いる酸異性化を検討した。この共役異性化反応は1との平衡反応となったが、1a,dは選択的にcis-オクタロン2を、また1d,eは2と共にtrans-オクタロン3の混合物を与えること、この際、2が主生成物となる結果を得た。なお、1cは三環性アセタール4を与えた。この異性化の反応機構は目下検討中であるが、今回用いた系ではcis-共役オクタロン2が熱力学的に安定系である知見が得られた。これはデカロン5がtrans系で安定であることを比較して興味深い。・応用面としての天然物合成では、生成物の1つ、3dを用いてseco-セスキテルペン合成を検討し、タバコの一成分である6の全合成をおこなった。現在、次のターゲットとしてiso acanthodoral7を選び、上述の異性化反応で特徴的な生成物2bから出発する全合成を検討している。

For non-communal service members, there is no common service. 5CR = CH_2OCH_3 (a), CO_2CH_3 (b), CH_2OH (c), CH_3 (d), CH_3 (d), Ch = CH_2 (e) synthesize, acid is used to synthesize acid. The results of the experiments show that the mixture of the cis- products and the products of the main products of the two main products have good results. Environmental protection, environmental protection and environmental protection. In the current situation, the anti-economic organization is in the middle of the war, and this time it is necessary to use the stable system of mechanics in the joint service of the cis-. The taste of trans is deeper than that of diazepam. Use noodles to synthesize natural products, products 1 to synthesize, products to synthesize in 3D, to synthesize seco-, to synthesize one component, to synthesize 6, to fully synthesize. Now, the next step is to select the product 2b of the above-mentioned anti-iso acanthodoral7 feature.

项目成果

Michiharu,Kato: Tetrahedron. (1989)

加藤道晴：四面体。

Michiharu,Kato: Tetrahedron Letters. (1989)(ホ ホAホyホzホ ホA)

加藤道晴：《四面体信件》（1989）

Michiharu,Kato: Chemistry Letters.61-64 (1989)

加藤道晴：化学快报.61-64 (1989)

Michiharu,Kato: Tetrahedron Letters. (1989)

加藤道晴：四面体字母。