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コバルト触媒による〔2+2+2〕ピリジン環化反応を用いた複素芳香環化合物の合成

钴催化[2+2+2]吡啶环化反应合成杂芳环化合物

基本信息

批准号：
05771921
负责人：
南達哉
金额：
$ 0.58万
依托单位：
Kanazawa University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1993
资助国家：
日本
起止时间：
1993 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

酒石酸より誘導したジインに適当な芳香族ニトリルを連結しようと試みた。また酒石酸よりアルキンとニトリルを繋ぐ化合物を合成することも試みた。これらの合成法を検討していたところ、第7回有機合成指向有機金属化学国際会議(神戸)においてInstiturt fur Organische Chemie der Universitat,Gottingen(Germany)のProf.U.Grothらによる同様な研究(Intramolecular Cobalt-Mediated〔2+2+2〕-Cycloadditions of Enediynestowards Linear An-nelated Polycycles)が報告された。本研究の複素環の合成は彼等の研究と同様の概念に基づいて行われているので、これ以上の検討を断念した。そこで、研究のもう1つの概念である(R^*,R^*)-隣接ジオールによるコンホメーション制御による反応場の設計を目的とする研究を続けた。その結果、酒石酸由来の嵩高い保護基で保護した隣接ジオールに連結されたアルキンとアルカンのパラジウム触媒による分子内エン-イン環化反応において、反応の促進および立体選択性の発現を見い出した。また同様に、保護した隣接ジオールに連結されたアルケンと水酸基のオキシパラデーションによるピラン環の構築で、高い立体選択性の発現が見い出された。このようなコンホメーション制御による反応場の設計は今後の環化反応の研究における有用な知見を与えるものと期待できる。また、これらの合成手法を利用して複素環化合物の合成を行えることが期待できる。

Tartrate is the most common form of aromatherapy. A new type of compound is proposed. The seventh session of the International Conference on Organic Synthesis and Directed Organometal Chemistry (Kobe), Prof. U.Groth, Intramolar Cobalt-Mediated [2+2+2]-Cycloadditives of Ediosyntheses Linear An-neled Polycycles. In this study, the synthesis of compound rings is based on the study of the same concept. The concept of (R^*,R^*)-adjacency is studied. As a result, the origin of tartaric acid is high in the protective group, the protection of the adjacent chain, the link between the chain and the catalyst, the intramolecular cyclization reaction, the promotion of the reaction, and the development of stereoselectivity. The structure of the ring and the development of high stereoselectivity are found in the structure of the ring, the structure of the ring and the structure of the ring. The design of this reaction field is useful for future research on cyclization reaction. The synthesis method of complex ring compounds is expected to be used in the future.