核酸の自己集合化を利用した新しい分子集合体の開発に関する研究

利用核酸自组装开发新分子组装体的研究

• 批准号: 06740483
• 负责人: 今堀 博
• 金额: $ 0.58万
• 依托单位: Osaka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1994
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1994 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-06740483/
• 关键词: 核酸; グアニン; 自己集合化; 分子集合体; 水素結合

グアニン塩基間の相互作用による四量体構造のモデル化合物として、グアニン塩基同士が9位の位置でアルキルスペーサーで連結された二量体の合成を試みた。まずCalusenらの方法により5-アミノイミダゾール-4-カルボキシアミドより9-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]グアニン(1)を合成した。(1)のグアニン部分のアミノ基と9位の側鎖上のヒドロキシ基をピリジン中ベンゾイルシアニドによりベンゾイル基で保護した後(収率78%)、メタノール中ナトリウムメトキシドによりヒドロキシ基を脱保護した(収率47%)。この9位の側鎖上のヒドロキシ基をピリジン中メシルクロリドによりメシル化し(収率49%)、さらにアセント中でヨウ化ナトリウムによりヨード体(2)(収率72%)に変換した。(2)をアセトニトリル中炭酸カリウム存在下にN,N'-ジメチル-1、3-プロパンジアミンと反応させたところ、一個のみグアニンが反応したアミン化合物(3)を60%の収率で得た。(2)と(3)を同様の条件下に反応させても目的のグアニン二量体は得られなかったので、おそらく化合物(3)内でグアニン部分とアミン部分が水素結合等により会合していると思われる。グアニン塩基同士が7位でアルキル基により連結された二量体は同様の合成経路により合成されており、9位で連結された二量体はグアニン部分がより水素結合しやすい構造を持つため、今回合成できなかったと考えられる。現在相互作用しにくいスペーサーを検討中である。

グ ア ニ ン の interaction between salt base に よ る four quantity body structure の モ デ ル compound と し て, グ ア ニ ン salt position with James が nine の で ア ル キ ル ス ペ ー サ ー で link さ れ た 2 quantity body の synthetic を try み た. ま ず Calusen ら の way に よ り 5 - ア ミ ノ イ ミ ダ ゾ ー ル - 4 - カ ル ボ キ シ ア ミ ド よ り 9 - [(2 - ヒ ド ロ キ シ エ ト キ シ) メ チ ル] グ ア ニ ン (1) を synthetic し た. Part (1) の グ ア ニ ン の ア ミ ノ base と nine の side lock の ヒ ド ロ キ シ base を ピ リ ジ ン in ベ ン ゾ イ ル シ ア ニ ド に よ り ベ ン ゾ イ ル base で protection し た (収 rate 78%), after メ タ ノ ー ル in ナ ト リ ウ ム メ ト キ シ ド に よ り ヒ ド ロ キ シ base を off protection し た (収 rate 47%). こ の nine の side lock の ヒ ド ロ キ シ base を ピ リ ジ ン in メ シ ル ク ロ リ ド に よ り メ シ ル change し (収 rate 49%), さ ら に ア セ ン ト in で ヨ ウ change ナ ト リ ウ ム に よ り ヨ ー ド body (2) (収 rate 72%) に variations in し た. (2) を ア セ ト ニ ト リ ル carbon acid in カ リ ウ ム に in the presence of N, N '- ジ メ チ ル - 1, 3 - プ ロ パ ン ジ ア ミ ン と anti 応 さ せ た と こ ろ, a の み グ ア ニ ン が anti 応 し た ア ミ ン compounds (3) 60% を の た で 収 rate. と (2) (3) を with others under the condition of の に anti 応 さ せ て も purpose の グ ア ニ ン second quantity body は ら れ な か っ た の で, お そ ら く compounds (3) で グ ア ニ ン part と ア ミ ン part of が water element combination に よ meet り し て い る と think わ れ る. グ ア ニ ン salt base with James が seven で ア ル キ ル base に よ り link さ れ た は quantity body with two others in synthetic 経 の way に よ り synthetic さ れ て お り, nine で link さ れ た 2 quantity body は グ ア ニ ン part が よ り water element combination し や す い tectonic を hold つ た め, this round as で き な か っ た と exam え ら れ る. Now the interaction between にく にく スペ サ サ を検 を検 である.

项目成果

Tsuyoshi Akiyama: "Preparation of Molecular Assemblies of Porphyrin-Linked Alkanethiol on Gold surface and Their redox properties" Chemistry Letters. 1994. 1447-1450 (1994)

Tsuyoshi Akiyama：“金表面上卟啉连接的烷硫醇分子组装体的制备及其氧化还原性能”化学快报。

Hiroshi Imahori: "Synthesis and Properties of Conjugated Porphyrins with a Diacetylene Spacer" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 67. 2500-2506 (1994)

Hiroshi Imahori：“具有二乙炔间隔基的共轭卟啉的合成和性能”日本化学会通报。

Kelly P.Williams: "Selection of novel forms of a functional domain within the Tetrahymena ribozyme" Nucleic Acids Research. 22. 2003-2009 (1994)

Kelly P.Williams：“四膜虫核酶内功能域的新形式的选择”核酸研究。