カプセル型分子の構築によるゲストの“閉じこめ"の試み

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大きな化学種、特に気体分子や簡単な有機分子をホスト分子の空孔内に閉じ込めるカプセル型のホスト分子の合成を行うための準備段階として以下の2点について検討した。1.アザカリックスアレーン類が溶液中でどのようなコンフォメーションを持つかがカプセル型分子を形作る上に非常に大切であるのでこれをVT-NMR,MM3計算で検討した。特にアザカリックスアレーン,[3.1.1.1]は重要な構成単位となりうるのでX線結晶構造解析を行いその構造を確かめた。予想通り、cone型の構造をしており、これを2分子結合させれば目的分子ができあがることがはっきりした。2.カプセル型ホスト分子の構成単位となる、官能基を持ったアザカリックスアレーン類の合成のいくつかを行った。メチルアミンとフェノール、フォルマリンを加熱縮合させるだけで特殊な環構造を持ったアザカリックスアレーン類の新規合成法、2種類のビスヒドロキシルメチルフェノール類を混合することによる、非対称の化合物の合成法を開発しこれらの成果を第68回秋季年会で発表した。また近く論文として投稿予定である。以上により、いろいろな環の大きさ、形を持つアザカリックスアレーン類の合成法が確立し、単純なカプセル型分子だけでなくゲスト認識能をより高めた分子が構築可能となった。アザカリックスアレーン類を2つつなぐための官能基化について検討し、フェノール類のパラ位にアセチレン基やカルボキシル基、カルボキシエチル基を導入する事ができ、最終的なカップリングによりカプセル型ホスト分子合成を行なえる段階に達した。以上、本研究課題で目的物を合成するには到らなかったが、様々な角度から基礎的な研究を行い、目的分子の合成の可能性を確認することができ、またその方法論を確立することができた。加えて、カプセル型ホスト分子の合成の一歩手前まで研究を進めることができ、非常に有益な成果をあげることができたと確信する。