環状糖脂質カロニクチンAの植物生長促進メカニズムの解明

环状糖脂Calonictin A促进植物生长机制的阐明

• 批准号: 01J10553
• 负责人: 古川 潤一
• 金额: $ 2.24万
• 依托单位: Hokkaido University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2001
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2001 至 2003
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-01J10553/
• 关键词: 糖脂質; カロニクチン; トリコロリン; 分子内グリコシル化; ヘパリン; ウロン酸; キャピラリー電気泳動; カロニクチンA; 樹脂配糖体; 植物生長促進物質; グルクロン酸

本研究は、樹脂配糖体の植物成長調節作用に着目し、様々な誘導体の合成法の開発および生理活性解明を目的として行った。樹脂配糖体に見られる共通の特徴であるマクロラクトン環の形成については、分子内グリコシル化という新手法により効率的な合成法の確立に成功し、これらの合成法を用いることで様々な生理活性を持つことが知られているトリコロリンAおよびFの全合成を達成している(投稿準備中)。また、生体内に数多く含まれる酸性糖であるウロン酸の合成法について検討を行い、6位にカルボキシル基を有するイズロン酸およびグルクロン酸の効率的合成を確立した。さらにはグルクロン酸の新規利用法についても検討し、3,6-ラクトンを経由する新規合成法の開発にも成功している。これらの合成手法により多糖グルコサミノグリカンの一つであるヘパリンの二等繰り返しユニットの合成に成功し、Organic Lettersに発表予定である。これらの結果によりカルボキシル基を利用した様々な誘導体の合成が可能となり、樹脂配糖体合成の生理活性測定等への利用が期待される。また、キャピラリー電気泳動を利用した分析についても検討し、糖脂質ミセルによるアミノ酸の光学分割を達成した(投稿準備中)。さらに高分子多糖であるキトサンへ導入した新規両親媒性化合物を開発した(Polymer,45(2004)837-841)。これらの実験では糖脂質の構造の重要性が明らかとなり、これらの知見が環状糖脂質によるイオン輸送能の分析への応用が可能となると考えられる。

This study aimed to investigate the regulation of plant growth by resin glycosides, the development of inducer synthesis and the elucidation of physiological activity. The common characteristics of resin glycosides are: the formation of rings, intramolecular separation, and the establishment of efficient synthesis methods. The synthesis methods are successfully used. The physiological activity is maintained. The total synthesis of A and F is achieved (submission preparation). The synthesis method of acid containing a large number of acidic sugars in vivo was studied. The synthesis rate of acid containing a large number of acidic sugars in vivo was established In the meantime, the new method for the synthesis of 3, 6-amino acids has been successfully developed. This synthesis method has resulted in the successful synthesis of the polysaccharide Gluconomisanu Gluconicin and the second-class Gluconicin, which was announced in Organic Letters. These results are expected to be used in the synthesis of inducer and the physiological activity measurement of resin glycoside. The optical separation of glucose and lipid by electrophoresis analysis was achieved (in preparation). The introduction of polymeric polysaccharides into the world has led to the development of new chemotropic compounds (Polymer,45(2004)837-841). The importance of the structure of cyclic glycolipid is discussed in detail.

项目成果

S.Kobayashi, J.Furukawa, T.Sakai, N.Sakairi: "Preparation and diastereomeric separation of an (S)-and (R)-1-(methoxycarbonyl)tridec-10-yl glucoside derivative, a precursor for a monosaccharide constituent of resin glycosides"Carbohyr.Res.. 337. 1047-1053

S.Kobayashi、J.Furukawa、T.Sakai、N.Sakairi：“(S)-和 (R)-1-(甲氧基羰基)tridec-10-yl 葡萄糖苷衍生物（单糖的前体）的制备和非对映体分离

Henry N.Yu, Jun-ichi Furukawa, Tsuyoshi Ikeda, Chi-Huey Wong: "Novel Efficient Routes to Heparin Monosaccharides and Disaccharides Achieved via Regio- and Stereoselective Glycosidation"Organic Lett.. 5. 723-726 (2004)

Henry N.Yu、Jun-ichi Furukawa、Tsuyoshi Ikeda、Chi-Huey Wong：“通过区域和立体选择性糖苷化实现肝素单糖和二糖的新颖有效途径”Organic Lett.. 5. 723-726 (2004)

Qingping Liu, Eiji Matsuura, Kazuko Kobayashi, Jun-ichi Furukawa, Junko Inagaki, Keiko Kaihara, Junko Kasahara, Nobuo Sakairi, Tatsuji Yasuda, Dennis R. Voelker, Takao Koike: "Carboxyl variants of cholesterol ester, as a ligand for 2-glycoprotein I, media

Qingping Liu、Eiji Matsuura、Kazuko Kobayashi、Jun-ichi Furukawa、Junko Inagaki、Keiko Kaihara、Junko Kasahara、Nobuo Sakairi、Tatsuji Yasuda、Dennis R. Voelker、Takao Koike：“胆固醇酯的羧基变体，作为 2- 的配体