環状糖脂質カロニクチンAの植物生長促進メカニズムの解明

点击翻译按钮获取中文摘要

本研究は、樹脂配糖体の植物成長調節作用に着目し、様々な誘導体の合成法の開発および生理活性解明を目的として行った。樹脂配糖体に見られる共通の特徴であるマクロラクトン環の形成については、分子内グリコシル化という新手法により効率的な合成法の確立に成功し、これらの合成法を用いることで様々な生理活性を持つことが知られているトリコロリンAおよびFの全合成を達成している(投稿準備中)。また、生体内に数多く含まれる酸性糖であるウロン酸の合成法について検討を行い、6位にカルボキシル基を有するイズロン酸およびグルクロン酸の効率的合成を確立した。さらにはグルクロン酸の新規利用法についても検討し、3,6-ラクトンを経由する新規合成法の開発にも成功している。これらの合成手法により多糖グルコサミノグリカンの一つであるヘパリンの二等繰り返しユニットの合成に成功し、Organic Lettersに発表予定である。これらの結果によりカルボキシル基を利用した様々な誘導体の合成が可能となり、樹脂配糖体合成の生理活性測定等への利用が期待される。また、キャピラリー電気泳動を利用した分析についても検討し、糖脂質ミセルによるアミノ酸の光学分割を達成した(投稿準備中)。さらに高分子多糖であるキトサンへ導入した新規両親媒性化合物を開発した(Polymer,45(2004)837-841)。これらの実験では糖脂質の構造の重要性が明らかとなり、これらの知見が環状糖脂質によるイオン輸送能の分析への応用が可能となると考えられる。