新規半球状複素環芳香族化合物の合成と機能性評価

フルオレン骨格を有する多置換芳香族化合物群を段階的に合成し、その手法を確立した。また、それらの化合物群に種々の置換基を導入した誘導体の合成を行い、それらの分子構造及び結晶構造を明らかにした。さらに合成したヘテロ環を有する半球状化合物群の物性及び機能性評価を行った。具体的には、温度可変核磁気共鳴スペクトル及びX線結晶構造解析によって化合物の動的挙動及び結晶内絶対構造を決定した。その結果から、化合物は完全半球状ではなく、正確に折りたたまれたマガジンラック類似構造を有していることが判明した。溶液内では、分子構造は剛直であり、遥動する部位は存在しないことが明らかとなった。一方、ヘテロ環を有する半球状化合物群は、その非平面性から、従来の平面化合物とは全く異なった機能性の発現が期待できるため、種々の化学種との錯体形成能評価及び分子単体と錯体の電気化学的性質の評価を行った。これらはその窪みの部分に疎水場を形成するため、フラーレンを初めとする種々の有機分子及び金属イオンと相互作用すると思われ、これらの電荷移動錯体を合成し、その結晶構造及び物性を明らかにした。本研究に付随して合成された中間体群を利用した環状物群も併せて合成し、それらの分子構造及び結晶構造を温度可変核磁気共鳴スペクトル及びX線結晶構造解析によって決定し、化合物の動的挙動及び結晶内絶対構造を明らかにした。

フルオレン骨格を有する多置換芳香族化合物群を段階的に合成し、その手法を確立した。また、それらの化合物群に種々の置換基を導入した誘導体の合成を行い、それらの分子構造及び結晶構造を明らかにした。さらに合成したヘテロ環を有する半球状化合物群の物性及び機能性評価を行った。具体的には、温度可変核磁気共鳴スペクトル及びX線結晶構造解析によって化合物の動的挙動及び結晶内絶対構造を決定した。その結果から、化合物は完全半球状ではなく、正確に折りたたまれたマガジンラック類似構造を有していることが判明した。溶液内では、分子構造は剛直であり、遥動する部位は存在しないことが明らかとなった。一方、ヘテロ環を有する半球状化合物群は、その非平面性から、従来の平面化合物とは全く異なった機能性の発現が期待できるため、種々の化学種との錯体形成能評価及び分子単体と錯体の電気化学的性質の評価を行った。これらはその窪みの部分に疎水場を形成するため、フラーレンを初めとする種々の有機分子及び金属イオンと相互作用すると思われ、これらの電荷移動錯体を合成し、その結晶構造及び物性を明らかにした。本研究に付随して合成された中間体群を利用した環状物群も併せて合成し、それらの分子構造及び結晶構造を温度可変核磁気共鳴スペクトル及びX線結晶構造解析によって決定し、化合物の動的挙動及び結晶内絶対構造を明らかにした。