Development of Synthetic Method for New Polycyclic Compounds based on Rearrangements of Quinone-fused Epoxy Ketones

基于醌稠合环氧酮重排的新型多环化合物的合成方法研究进展

• 批准号: 20550040
• 负责人: OSHIMA Takumi
• 金额: $ 2.91万
• 依托单位: Osaka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2008 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-20550040/
• 关键词: キノン; ホモキノン; エポキシド; 酸触媒; 転位反応; 多環状化合物; 隣接基関与; 反応速度; 酸触媒反応; エポキシケトン; 置換基効果; 酸触媒反; ルイス酸

Highly strained quinone-fused epoxy ketones were synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition of diaryldiazomethanes with quinones followed by epoxidation. These compounds underwent the acid-catalyzed epoxide ring cleavage associated with the transannular cyclization of endo-π-aryl group to afford several new polycyclic compounds. This synthetic strategy may be successfully applied for the other small-ring fused quinones in view of building a library of new polycyclic compounds.

通过二芳基重氮甲烷与二芳基重氮甲烷的1，3-偶极环加成反应和环氧化反应合成了高应变的苯醌稠环氧酮。这些化合物经酸催化的环氧化物开环与内基-π-芳基的跨环环化反应合成了几个新的多环化合物。该合成策略可成功应用于其他小环稠合苯二酚的合成，为建立新的多环化合物文库奠定了基础。

项目成果

フラーレン類の抗酸化能評価および汎用化粧品成分の光分解抑制効果

富勒烯的抗氧化能力评价及通用化妆品成分的光降解抑制效果

• 发表时间: 2009
• 期刊: 日本香粧品学会誌 33
• 作者: H.Aoshima;K.Kokubo;S.Shirakawa;M.Ito;S.Yamana;T.Oshima;青島央江
• 通讯作者: 青島央江

Structural Effects on Thermal Rearrangements of Fulleroids to Methanofullerenes. The Prominent Role of Cyclopropyl vs Aryl Substituent

富勒烯热重排对亚甲基富勒烯的结构影响。

• 发表时间: 2008
• 期刊: Org.Lett. 10
• 作者: H.Kitamura;T.Oshima
• 通讯作者: T.Oshima

Mechanistic Evidence for Remoto p-Aryl Participation in Acid-Catalyzed Ring Opening of Homobenzoquinone Epoxide

远程对芳基参与酸催化高苯醌环氧化物开环的机理证据

• 发表时间: 2008
• 期刊: Chem.Commun.
• 作者: T.Oshima;H.Asahara;T.Koizumi;S.Miyamoto
• 通讯作者: S.Miyamoto

モルホリノシクロアルケンとC60フラーレンの熱[2+2]環化付加

吗啉代环烯和C60富勒烯的热[2+2]环加成

• 发表时间: 2011
• 作者: 三木江翼;浅原時泰;長尾和明;伊熊直彦;小久保研;大島巧
• 通讯作者: 大島巧

フレロイドのmCPBA酸化反応における橋頭位選択的エステル化

富勒烯mCPBA氧化反应中桥头位置的选择性酯化

• 发表时间: 2010
• 作者: 伊熊直彦;住岡慧子;浅原時泰;小久保研;大島巧;伊熊直彦
• 通讯作者: 伊熊直彦