Development of novel boron-containing nucleotide analogues by using nucleoside H-boranophosphonate derivatives as precursors.

使用核苷 H-硼膦酸酯衍生物作为前体开发新型含硼核苷酸类似物。

• 批准号: 20750127
• 负责人: OKA Natsuhisa
• 金额: $ 2.75万
• 依托单位: The University of Tokyo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2008 至 2009
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-20750127/
• 关键词: 核酸; ホウ素; ホスホン酸; DNA; ヌクレオシド; 核酸類縁体; ボラノホスホン酸; 核酸医薬; ヌクレオチド; H-ボラノホスホン酸; ボラノホスフェート; 次亜リン酸

P-Boronated nucleotide analogues have attracted much attention as potential therapeutic agents against various diseases, such as cancer and AIDS. However, only a few kinds of P-boronated nucleotide analogues are currently available. In this project, we have developed a new P-boronated nucleotide analogue, which contains a BH_3 group and an H group on the phosphorus atom. In addition, we found that this nucleotide analogue (nucleoside H-boranophosphonate) works as a precursor of other P-boronated nucleotides including currently unavailable compounds by substituting the H group.

β-硼化核苷酸类似物作为潜在的抗肿瘤、抗艾滋病等多种疾病的治疗药物引起了人们的广泛关注。然而，目前只有少数几种β-硼化核苷酸类似物可用。本课题开发了一种新的P-硼化核苷酸类似物，它在磷原子上含有一个BH_3基团和一个H基团。此外，我们发现这种核苷酸类似物（核苷H-硼烷膦酸酯）作为其他P-硼化核苷酸的前体，包括目前无法获得的化合物，通过取代H基团。

项目成果

オリゴ(α-D-グリコシルボラノホスフェート)の合成

低聚(α-D-糖基硼磷酸酯)的合成

• 发表时间: 2009
• 作者: 野尻正樹;稲川香;小手石泰康;鈴木晋一郎;Shoujiro Ogawa;梁興国・周孟光・望月敏夫・浅沼浩之;中川智之;藤田正一・岡夏央・松村史子・和田猛
• 通讯作者: 藤田正一・岡夏央・松村史子・和田猛

Rapid glycosylations under extremely mild acidic conditions. Use of ammonium salts to activate glycosyl phosphites via P-protonation.

在极其温和的酸性条件下快速糖基化。

• 发表时间: 2010
• 期刊: Carbohydr. Res. (in press)
• 作者: Matsumura;F.; Tatsumi;S.; Oka;N.; Wada;T.
• 通讯作者: T.

オリゴ(α-D-グリコシルボラノボスフェート)の合成

寡聚(α-D-糖基硼硼酸)的合成

• 发表时间: 2009
• 作者: M.Taki;H.Kuroiwa;M.Sisido;藤田正一・岡夏央・松村史子・和田猛
• 通讯作者: 藤田正一・岡夏央・松村史子・和田猛

Stereoselective synthesis of α-glycosyl phosphites and phosphoramidites via O-selective glycosylation of H-phosphonate derivatives.

通过 H-膦酸酯衍生物的 O-选择性糖基化立体选择性合成 α-糖基亚磷酸酯和亚磷酰胺。

• 发表时间: 2008
• 期刊: Org. Lett. 10
• 作者: Matsumura;F.; Oka;N.; Wada;T.
• 通讯作者: T.

1,2-Trans-Selective Synthesis of Glycosyl Boranophosphates and Their Utility as Building Blocks for the Synthesis of Phosphodiester-Linked Disaccharides

• DOI: 10.1021/jo902725g
• 发表时间: 2010-04-02
• 期刊: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
• 影响因子: 3.6
• 作者: Sato, Kazuki;Oka, Natsuhisa;Wada, Takeshi
• 通讯作者: Wada, Takeshi