Development of chemiluminescence probe using dioxetanes responsive to a conformational change

使用响应构象变化的二氧杂环丁烷开发化学发光探针

• 批准号: 21550052
• 负责人: WATANABE Nobuko
• 金额: $ 2.91万
• 依托单位: Kanagawa University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21550052/
• 关键词: 有機光化学; 化学発光; ジオキセタン; 発光プローブ; 化学発光プローブ; 分子認識

An aryl-substituted dioxetane fused with N-acylpyrrolidine gave four conformational isomers due to rotation of an aryl ring around the bond joining it to a dioxetane ring and/or conformational isomerism of N-acyl group. These conformational isomers were found to become possible to be effectively isolated by design of the N-acyl group. The thus-isolated conformational isomers showed the unique chemiluminescence, the properties of which were significantly different from each other. A new dioxetane bearing a sterically congested bisnaphthol moiety was found to give chemiluminescence in the presence of a Mg alkoxide. Furthermore, the thermodynamic properties were clarified for chemiluminescent decomposition of benzothiazolylphenol-substituted dioxetanes.

芳基取代的二氧杂环己烷与N-酰基吡咯烷融合后，由于芳环围绕连接它的二氧杂环键旋转和/或N-酰基的构象异构化，得到了四种构象异构体。通过N-酰基的设计，发现这些构象异构体有可能被有效分离。这样分离的构象异构体显示出独特的化学发光，它们的性质彼此之间有显著的不同。一种新的二氧杂环己烷在镁醇盐存在下发出化学发光，该二氧杂环己烷含有空间上稠密的双萘酚部分。进一步阐明了苯并噻唑基苯酚取代二氧杂环己烷的化学发光分解的热力学性质。

项目成果

分子内にクラウンエーテル環を配したジオキセタンの合成とその塩基誘発化学発光

分子中带有冠醚环的二氧杂环丁烷的合成及其碱诱导化学发光

• 发表时间: 2010
• 作者: 鈴木春菜;渡辺信子;伊集院久子;松本正勝
• 通讯作者: 松本正勝

ベンゾチアゾール置換フェノール骨格を有する双環性ジオキセタンの構造と熱および塩基誘発分解との相関

苯并噻唑取代酚骨架双环二氧杂环丁烷结构与热分解和碱分解的相关性

• 发表时间: 2009
• 作者: 谷村昌俊;渡辺信子;伊集院久子;松本正勝
• 通讯作者: 松本正勝

メタ-オキシフェニル置換ジオキセタンの分解発光とエミッターの蛍光との間のスペクトル的乖離現象の再検討

间氧苯基取代二氧杂环丁烷分解发射和发射荧光之间光谱解离现象的复审

• 发表时间: 2012
• 作者: 渡辺信子;小栗あずさ;堀越美帆;高塚光;伊集院久子;松本正勝
• 通讯作者: 松本正勝

ベンゾチアゾール置換フェノール骨格を有する双環性ジオキセタンのトポケミストリー

苯并噻唑取代酚骨架双环二氧杂环丁烷的拓扑化学

• 发表时间: 2011
• 作者: 谷村昌俊;田中輝彦;西本右子;渡辺信子;伊集院久子;松本正勝
• 通讯作者: 松本正勝

Synthesis of bicyclicdioxetanes tethering a fluororescer through an ω-carbamoyl-substituted linker and their high-perfomanes chemiluminescence in an aqueous system

通过 ω-氨基甲酰基取代的连接体束缚荧光剂的双环二氧杂环丁烷的合成及其在水性体系中的高性能化学发光

• DOI: 10.1016/j.tet.2012.04.078
• 发表时间: 2012
• 期刊: Tetrahedoron
• 作者: N. Watanabe;H. Kino;S. Watanabe;H. K. Ijuin;M. Yamada;M. Matsumoto
• 通讯作者: M. Matsumoto