Intramolecula SN2' Cyclization Reaction by 1, 3-Chirality Transfer and Total Synthesis of Heterocyclic Natural Products

1、3-手性转移的分子内SN2环化反应及杂环天然产物的全合成

• 批准号: 21590030
• 负责人: UENISHI Jun' ichi
• 金额: $ 2.91万
• 依托单位: Kyoto Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21590030/
• 关键词: 1, 3-不斉転写; 分子内SN2'型環化; 天然化合物; アルカロイド; マクロライド; 全合成; Pd-catalyst; 選択的反応; 1.3-不斉転写; 分子内SN2'型環化反応; 1,3-不斉転写

New synthetic organic reaction has been developed and it has utilized for the synthesis of some natural products. Thus, optically active tetrrahydropyran, tetrahydrofuran, and piperidine rings have been prepared selectively by Pd(II)-catalyzed reaction. The reaction mechanism was proposed and proven on the basis of experimental evidence. For the synthesis of tetrahydroisoquinoline, Bi(OTf)_3 was found to be effective as a Lewis acid catalyst. Anti-cancer natural product(-)-apicularen A as well as natural alkaloid(-)-trolline and others have been synthesized.

新的合成有机反应被开发出来，并应用于一些天然产物的合成。因此，通过Pd（II）催化反应选择性地制备了具有光学活性的四氢吡喃、四氢呋喃和哌啶环。提出了反应机理，并在实验证据的基础上进行了验证。Bi(OTf)_3是合成四氢异喹啉的有效催化剂。合成了抗癌天然产物(-)-apicularen A和天然生物碱(-)-trolline等。

项目成果

ルイス酸触媒によるキラルな2級アリルアルコールへの窒素求核剤の分子内SN2'反応

路易斯酸催化氮亲核试剂分子内SN2反应生成手性仲烯丙醇

• 发表时间: 2009
• 作者: 河井伸之;阿部隆三;松田望花;Sudhir Mahadeo Hande;上西潤一
• 通讯作者: 上西潤一

Stereochemistry of intermolecular oxypalladation: Pd(II)-catalyzed 1,3-chirality transfer reaction of chiral allylic alcohol with methanol.

• DOI: 10.1021/jo9011464
• 发表时间: 2009-07
• 期刊: The Journal of organic chemistry
• 作者: Y. Vikhe;Sudhir M. Hande;N. Kawai;J. Uenishi

1,3-不斉転写の化学とこれを用いる天然物合成

1,3-不对称转录化学及其天然产物合成

• 发表时间: 2011
• 作者: M. Kitamura;Y. Hirokawa;Y. Yoshioka;and N. Maezaki;上西潤一
• 通讯作者: 上西潤一

Total synthesis of aspergillide B and structural discrepancy of aspergillide A

• DOI: 10.1016/j.tetlet.2008.10.115
• 发表时间: 2009-01-14
• 期刊: TETRAHEDRON LETTERS
• 影响因子: 1.8
• 作者: Hande, Sudhir M.;Uenishi, Jun'ichi
• 通讯作者: Uenishi, Jun'ichi

有機化学演習

有机化学练习题

• 发表时间: 2008
• 作者: 山本学;伊与田正彦;豊田真司
• 通讯作者: 豊田真司