Synthetic Study of Antitumor Alkaloids Haouamines Using a Cascade Cyclization

抗肿瘤生物碱豪胺的级联环化合成研究

• 批准号: 21790011
• 负责人: TANIGUCHI Tsuyoshi
• 金额: $ 2.16万
• 依托单位: Kanazawa University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21790011/
• 关键词: カスケード反応; 溝呂木-ヘック反応; プメラー型反応; 全合成; ハオウアミン; ラジカル反応; 鉄触媒

Formal synthesis of haouamine A has been achieved using cascade Mizoroki-Heck cyclization to give an indenotetrahydropyridine core. On the other hand, synthesis of a core of haouamine B using Pummerer-type cyclizations was difficult. However, this synthetic study gave us an opportunity to develop a new methodology such as iron-catalyzed radical reactions using hydrazine compounds and nitration reactions of alkenes.

通过级联Mizoroki-Heck环化反应得到茚并四氢吡啶核，实现了Haouamine A的形式化合成。另一方面，使用Pummerer型环化难以合成Haouamine B的核。然而，这项合成研究给了我们一个机会，发展一个新的方法，如铁催化的自由基反应，使用肼化合物和硝化反应的烯烃。

项目成果

A Mild Oxidative ArylRadical Addition into Alkenes withAerobic Oxidation of Arylhydrazines.

通过芳基肼的有氧氧化，将芳基温和氧化自由基加成到烯烃中。

• 发表时间: 2011
• 期刊: Chem.Eur.J. 17
• 作者: Tsuyoshi Taniguchi;Hisaaki Zaimoku;Hiroyuki Ishibashi
• 通讯作者: Hiroyuki Ishibashi

Iron-mediated radical halo-nitration of alkenes.

• DOI: 10.1021/jo101769d
• 发表时间: 2010-11
• 期刊: The Journal of organic chemistry
• 作者: T. Taniguchi;T. Fujii;H. Ishibashi*

亜硝酸エステルを用いるオレフィンへの簡便なニトロ化反応の開発

使用亚硝酸酯开发烯烃的简单硝化反应

• 发表时间: 2010
• 作者: 八島淳;谷口剛史;石橋弘行
• 通讯作者: 石橋弘行

Formal Total Synthesis of Haouamine A

• DOI: 10.1021/jo802787j
• 发表时间: 2009-03-20
• 期刊: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
• 影响因子: 3.6
• 作者: Taniguchi, Tsuyoshi;Zaimoku, Hisaaki;Ishibashi, Hiroyuki
• 通讯作者: Ishibashi, Hiroyuki

鉄触媒とヒドラジン化合物を用いるオレフィンへの酸化的ラジカル付加反応

使用铁催化剂和肼化合物进行烯烃氧化自由基加成反应

• 发表时间: 2010
• 作者: 谷口剛史;材木久晃;杉浦祐基;井戸田淳;横山慎一;石橋弘行
• 通讯作者: 石橋弘行