両親媒性有機分子を触媒的に用いる効率的水中有機反応の開発

使用两亲性有机分子作为催化剂开发高效的水下有机反应

基本信息

  • 批准号:
    10J04974
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 0.9万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2010
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2010 至 2011
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

昨年度、アミン触媒による水中反応の検討を行う中できっかけを見いだした二官能性アミノチオウレア触媒による分子内ヘテロマイケル付加反応を利用した不斉複素環合成法に関して今年度さらに検討を進めた。ヘテロ原子によるα,β-不飽和カルボニル化合物へのマイケル付加反応は有用な炭素-ヘテロ原子結合形成反応であり、これを分子内反応として行えば簡便にキラルな複素環化合物を合成することができる。しかしその不斉反応は、適切な不斉環境の構築が困難なことや分子内過程が迅速であることなどから容易ではなく、特に触媒的に行うことは難しい。今回、この課題に対して同一分子内にアミノ基とチオウレア基を持つ二官能性有機分子触媒を用いることが有効であることを見いだした。二官能性触媒による多点での認識は環化過程における不斉誘導に効果的であり、また両触媒活性点でともに穏和な性質の水素結合を活用したことにより迅速な分子内反応においてもその多点認識を維持しやすかったものと思われる。検討の結果、シンコナアルカロイドから誘導した二官能性アミノチオウレア触媒を用い、ε位またはδ位に求核性ヘテロ原子を有する様々なα,β-不飽和カルボニル化合物から分子内ヘテロマイケル付加反応を行うと、高エナンチオ選択的に反応が進行し、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキソラン、スピロアセタール、インドリン、オキサゾリジン、オキサゾリジノンといった含酸素及び含窒素複素環化合物の触媒的不斉合成が行えることを見いだした。これらは天然物や生理活性物質をはじめ様々な化合物に見られる重要な部分骨格であり、本手法が合成化学分野にもたらす貢献度は大きい。また、本手法は単純な分子内環化のみではなく形或的環化付加反応にも展開できるなど強力なものであり、今後さらなる発展が期待できる点でも意義深い。さらに、複素環合成のみではなく、生成物の変換により幅広い光学活性化合物の合成にも繋がることを示しており、不斉合成法としての有用性は大変高い。
In the past year, the use of difunctional catalysts in aqueous reactions has been discussed. The synthesis of α,β-unsaturated compounds is simple and convenient. It is difficult to construct an appropriate environment. It is difficult to construct an appropriate environment. It is easy to construct an appropriate environment. It is difficult to construct an appropriate environment. In this paper, the problem is that the same molecule can be used as a bifunctional organic molecular catalyst. Bifunctional catalyst multi-site recognition is not induced by cyclization process, but by catalytic active site and water element combination. The results of this study are as follows: α,β-unsaturated compounds: intramolecular reaction, high molecular reaction, reaction The catalyst for the synthesis of compounds containing an acid and a compound containing an element is described in detail below. The natural substances and physiologically active substances are important parts of the structure, and the method has a large contribution to the synthesis of chemical components. This method is very important for the development of molecular cyclization. The synthesis of optically active compounds is of great utility in the synthesis of complex rings.

项目成果

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专利数量(0)
Asymmetric Syntheses of Heterocycles via Cyclization with Bifunctional Organocatalysts (P-19)
双功能有机催化剂环化不对称合成杂环化合物 (P-19)
  • DOI:
  • 发表时间:
    2011
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    浅野圭佑;岡村高明;深田幸宏;松原誠二郎
  • 通讯作者:
    松原誠二郎
Effects of a Flexible Alkyl Chain on an Imidazole Ligand for Copper‐Catalyzed Mannich Reactions of Terminal Alkynes.
柔性烷基链对咪唑配体对铜催化末端炔烃曼尼希反应的影响。
  • DOI:
    10.1002/chin.201114044
  • 发表时间:
    2011
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    T. Okamura;K. Asano;S. Matsubara
  • 通讯作者:
    S. Matsubara
Asymmetric Syntheses of Heterocycles via Cyclization with Bifunctional Organocatalysts (P-2)
双功能有机催化剂环化不对称合成杂环化合物 (P-2)
  • DOI:
  • 发表时间:
    2011
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    浅野圭佑;松原誠二郎
  • 通讯作者:
    松原誠二郎
Effects of a Flexible Alkyl Chain on a Ligand for CuAAC Reaction
  • DOI:
    10.1021/ol101990d
  • 发表时间:
    2010-11-05
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5.2
  • 作者:
    Asano, Keisuke;Matsubara, Seijiro
  • 通讯作者:
    Matsubara, Seijiro
Asymmetric Synthesis of Heterocycles via Cyclization by Bifunctional Organocatalyst (P-62)
双功能有机催化剂环化不对称合成杂环化合物 (P-62)
  • DOI:
  • 发表时间:
    2011
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    浅野圭佑;深田幸宏;松原誠二郎
  • 通讯作者:
    松原誠二郎
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  • 通讯作者:
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  • 通讯作者:
    浅野 圭佑
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  • 发表时间:
    2020
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    0
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    北野翔;山内美穂;小堀康博,長嶋宏樹,河岡秀平,秋本誠志,立川貴士,松井康哲,池田浩;浅野 圭佑
  • 通讯作者:
    浅野 圭佑

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