効率の高い二光子励起作動型一酸化窒素(NO)ドナーの開発

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1.化合物TB2-TFNBの合成TB2-DNBのNO放出部位を2,6-bis(trifluoromethy1)nitrobenzene構造に変え、分極率の上昇による二光子励起効率の上昇を目指した化合物TB2-TFNBの合成を行った。合成したTB2-TFNBはNOのスピントラップ剤であるFe-DETC錯体を用いた測定により、一光子励起によりNO放出を起こすことが示された。しかし、TB2-TFNBの二光子分解の効率を表す値δ_uは840nmにおいて0.016GMであり、TB2-DNBの840nmにおけるδ_u(=0.051GM)よりも小さい値であった。2.化合物Flu-DNB-DBの合成化合物Flu-DNBのアミド結合を二重結合へと変換した化合物であるFlu-DNB-DBを合成した。電子スピン共鳴法(ESR)によりFlu-DNB-DBからの光励起によるNO放出を測定する為、NOのスピントラップ剤であるFe-MGD錯体存在下、Flu-DNB-DB水溶液に対してUV-A照射を行ったところ、一光子励起によるNO放出が示された。また、Flu-DNBではfluoresceinの励起波長である青色光でのNO放出が起こらなかったのに対し、Flu-DNB-DBは青色の光でNO放出を起こす事が示された。Flu-DNB-DBの二光子分解の効率を表す値δ_uは720nmにおいて0.98GMであり、Flu-DNBの約8倍であった。また、NOの蛍光プローブであるDAR-4Mを用いた測定により、細胞内において一光子励起、及び二光子励起によるFlu-DNB-DBからのNO放出が観測された。特に、二光子励起ではFlu-DNBよりも長波長かつ短時間のパルスレーザー照射によりNO放出が起こった。以上より本研究の成果として、高い効率で作動するNOドナーFlu-DNB-DBが見出された。