新規共役拡張ポルフィセンの合成及び有機薄膜太陽電池への応用

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本研究では次の二つを研究の柱にすえて研究を行った。(i)ビシクロ[2.2.2]オクタジエン環(BCOD)のretro Diels-Alder反応(rDA)を用いた共役拡張ポルフィセンの合成およびメソ置換型ポルフィセンの合成;(ii)ポルフィセンが有する幅広い吸収を生かして有機薄膜太陽電池を作製これらの研究計画のうち(i)の課題について重点的に研究を行った。まずはπ共役拡張ポルフィセンの合成を行った。これまでにテトラベンゾポルフィセン(TBPc)の合成の報告をしていた。X線結晶構造解析によりTBPcは優れた半導体特性を示すことが知られているペンタセンと同様にヘリングボーン型のパッキング構造であることを明らかにした。またさらに共役が拡張したナフトポルフィセンの合成を行った。さらに共役を拡張した結果、近赤外領域にまで強い吸収帯を示し、今後有機薄膜太陽電池への応用が期待される。一方、ポルフィセンのメソ(9, 10, 19, 20位)位にアルキル鎖を有するドデカ置換型のポルフィセンの合成に初めて成功した。アルキル鎖の立体障害のためポルフィセン環がメソ無置換のものと比較して大きく歪んだ構造となることがわかった。また吸収スペクトルにおいてメソ無置換のものと比較して約100nmの長波長シフトが観測された。今回合成を達成したπ共役ポルフィセンはいずれも近赤外領域に強い吸収帯を有することから優れた有機薄膜太陽電池の材料となる可能性を秘めている。今後、実際に有機薄膜太陽電池を作製することで、高い変換効率の達成が見込まれる。