Intelligent Molecular Design of Spur-Type Molecular Gears with Triptycene Frameworks

三蝶烯骨架直齿圆柱分子齿轮的智能分子设计

• 批准号: 22550048
• 负责人: TOYOTA Shinji
• 金额: $ 3万
• 依托单位: Okayama University of Science
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22550048/
• 关键词: 分子歯車; 分子設計; トリプチセン; 分子構造; 回転機構; Sonogashiraカップリング; DFT計算; アントラセン; 温度可変NMR; 平行型分子歯車; ビアントリル; トリプチセン骨格

We designed molecular gears with two or more three-toothedtriptycene frameworks attaching to an anthracene base. The target compounds weresynthesized by cross coupling reactions of 1,8-diiodoanthracenes and 9-ethynyltriptycenederivatives. We evaluated the effects of linker lengths, distances between the axes, andgear shapes on the gear parallel nature based on molecular structures examined by X-rayanalysis and DFT calculations. The dynamic behavior of these compounds was observed byvariable temperature NMR measurements to discuss their rotation mechanism.

我们设计的分子齿轮有两个或多个三齿的三蝶烯框架连接到一个蒽基地。通过1，8-二碘蒽与9-乙炔基三蝶烯衍生物的交叉偶联反应合成了目标化合物。通过X射线分析和密度泛函理论计算，我们评估了连接体长度、轴间距离和齿轮形状对齿轮平行性的影响。用变温核磁共振技术观察了这些化合物的动态行为，探讨了它们的旋转机理。

项目成果

Structures and Conformational Analysis of 1,8-Bis(9-triptycylethynyl)anthracene and Its Derivatives as Prototypes of Molecular Spur Gears

1,8-双(9-三苯基乙炔基)蒽及其衍生物作为分子正齿轮原型的结构和构象分析

• 发表时间: 2011
• 期刊: Chemistry Letters
• 影响因子: 1.6
• 作者: S.Toyota;他
• 通讯作者: 他

Structures and Conformational Analysis of 1,8-Bis(9-triptycylethynyl)-anthracene and Its Derivatives as Prototypes of Molecular Spur Gears

1,8-双(9-三苯基乙炔基)-蒽及其衍生物作为分子正齿轮原型的结构和构象分析

• 发表时间: 2011
• 期刊: Chem. Lett.
• 作者: S. Toyota;T. Shimizu;T. Iwanaga;K. Wakamatsu
• 通讯作者: K. Wakamatsu

Construction of Novel Architecture from Anthracene Units and Acetylene Linkers

由蒽单元和乙炔连接体构建新型结构

• 发表时间: 2011
• 作者: Y.Koyama;M.Watanabe;N.Watanabe;H.K.Ijuin;M.Matsumoto;S. Toyota
• 通讯作者: S. Toyota

大環状構造における2つのトリプチシル基の側面立体障害と動的挙動に及ぼす効果

大环中两个三蝶基的横向空间位阻及其对动态行为的影响

• 发表时间: 2012
• 作者: 小山洋平;渡辺信子;伊集院久子;松本正勝;白川英治
• 通讯作者: 白川英治

内側アルコキシ基をもつアントラセン-アセチレン環状二量体の構造

内烷氧基蒽乙炔环状二聚体的结构

• 作者: J.-Y. Hu;X. Feng;N. Seto;F. Iwanaga;J.-H. Do;M. Era;T. Matsumoto,J. Tanakaand T. Yamato;津屋卓也
• 通讯作者: 津屋卓也