The development of selective synthetic method of mono- and bis-functionalized fullerene derivatives for high-performance plastics

高性能塑料用单双功能富勒烯衍生物的选择性合成方法研究进展

• 批准号: 22550176
• 负责人: OHNO Toshinobu
• 金额: $ 2.83万
• 依托单位: Osaka Municipal Technical Research Institute
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22550176/
• 关键词: 機能性有機材料; 高分子モノマー; 樹脂改質剤; 選択的合成; フラーレン; メタノフラーレン; 高性能樹脂; 一官能性; 二官能性; 添加剤; 改質剤

Methanofullerenes, such as [6,6]-phenyl-C_<61>-butyric acid methyl ester (PCBM) and its derivatives were synthesized in ood yields from corresponding tosylhydrazones in an aqueous two-phase system. This reaction condition was successfully applied for the microreactor technology to obtain higher selectivity for the monoadducts. We also found the methodology to synthesize PCBM directly in good yields, by the reaction of fullerene with sulfur ylide derivatives in the presence of 1,8- diazabicyclo- [5.4.0]undec-7-ene (DBU) at room temperature. This method was also successfully applied to the preparation of [6,6]-phenyl- C_<71>-butyric acid methyl ester ([70]PCBM) with high α-selectivity.

以<61>相应的对甲苯磺酰腙为原料，在双水相体系中高产率地合成了[6，6]-苯基-C_ -丁酸甲酯（PCBM）及其衍生物。该反应条件成功地应用于微反应器技术，获得了较高的单加合物选择性。我们还发现了在室温下，在1，8-二氮杂双环- [5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下，通过富勒烯与硫叶立德衍生物的反应，以良好的产率直接合成PCBM的方法。该方法还成功地应用于高α-选择性合成[6，6]-苯基- C_<71>-丁酸甲酯（[70]PCBM）。

项目成果

開放端電圧増大に寄与する新規フラーレン誘導体の開発

开发有助于提高开路电压的新型富勒烯衍生物

• 发表时间: 2011
• 作者: 松元深;森脇和之;高尾優子;大野敏信;岩井利之;伊藤貴敏
• 通讯作者: 伊藤貴敏

Improved synthesis of PCBM : reaction of p-tosylhydrazone with C_60 in an aqueous two-phase system

PCBM 的改进合成：对甲苯磺酰腙与 C_60 在水性两相体系中的反应

• 发表时间: 2010
• 作者: 岩井利之;松元深;森脇和之;高尾優子;伊藤貴敏;大野敏信
• 通讯作者: 大野敏信

Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Pyridine Carboxylic Acid Chlorides with Organozinc Reagents

Pd 催化吡啶甲酰氯与有机锌试剂的交叉偶联反应

• 发表时间: 2011
• 作者: 岩井利之;中井猛夫;三原正稔;伊藤貴敏;水野卓巳;大野敏信
• 通讯作者: 大野敏信

水系二層系反応を用いたメタノフラーレン誘導体の新規合成法

水相两层反应合成亚甲基富勒烯衍生物的新方法

• 发表时间: 2011
• 作者: 西條清伸;赤城雄一;中野健一;藤井政幸;深山大輔(後藤博正）;早乙女綾,柴田雅史;大野敏信
• 通讯作者: 大野敏信

イオウイリドを利用するメタノフラーレン誘導体の効率的合成法

利用二氧化硫高效合成亚甲基富勒烯衍生物的方法

• 发表时间: 2013
• 作者: 伊藤貴敏;巴山佳祐;岩澤哲郎;松元深;岩井利之;飛彈浩一;森脇和之;高尾優子;水野卓巳;大野敏信
• 通讯作者: 大野敏信