Syntheses of helicenes consisted of 2, 3, and 4 condensed benzene rings and their application to high-order structures

2、3、4稠合苯环螺旋烯的合成及其在高阶结构中的应用

• 批准号: 22790003
• 负责人: AIKAWA Haruo
• 金额: $ 2.5万
• 依托单位: Tokyo Medical and Dental University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22790003/
• 关键词: 有機化学; アダマルチル; キラルナフタレン; 分子間相互作用; 不斉認識; ラセミ化; ヘリセン; オルト縮環; キラル芳香族化合物; アダマンチル; CD; ラセミ化障壁; ペリ位; ベンザイン; フェナントレン

Single enantiomers of 1, 8-di(1-adamantyl) naphthalenes and their derivatives having various substituents at C3 and C6 were synthesized. Kinetic studies by CD revealed enantiomerization barriers of ca. 30 kcal/mol for these chiral naphthalenes. For the applications of helicenes to high-order structures, various helicene oligomer SAMswere constructed on the gold suface.

合成了1，8-二（1-金刚烷基）萘及其C3和C6位不同取代基的衍生物的单一对映体。动力学研究表明，通过CD的对映体障碍。30 kcal/mol。为了将螺旋烯应用于高有序结构，我们在金表面上构建了各种螺旋烯低聚物自组装膜。

项目成果

Formation of double helix self-assembled monolayers of ethynylhelicene oligomer disulfides on gold surfaces

• DOI: 10.1016/j.tet.2011.06.024
• 发表时间: 2011-08
• 期刊: Tetrahedron
• 影响因子: 2.1
• 作者: Koji Yamamoto;Hiroki Sugiura;Ryo Amemiya;H. Aikawa;Zengjian An;M. Yamaguchi;M. Mizukami;K. Kurihara

Synthesis of optically active di(adamantly)phenanthrenes and di(adamantyl)benzophenanthrenes

光学活性二(金刚)菲和二(金刚基)苯并菲的合成

• 发表时间: 2011
• 作者: 盛夏;相川春夫;山口雅彦
• 通讯作者: 山口雅彦

Synthesis of optically active di(adamantly) phenanthrenes and di(adaman-tly)-benzophenanthrenes

光学活性二（金刚）菲和二（金刚）-苯并菲的合成

• 发表时间: 2011
• 作者: 盛夏;相川春夫;山口雅彦
• 通讯作者: 山口雅彦

Synthesis of Enantiopure 1,8-Di (adamantly) naphthalenes Stable at Ambient Temperature

常温下稳定的对映体纯 1,8-二（金刚）萘的合成

• 发表时间: 2010
• 作者: Haruo Aikawa;Yusuke Takahira;Masahiko Yamaguchi;中村達夫;Haruo Aikawa
• 通讯作者: Haruo Aikawa

Synthesis of Enantiopure 1, 8-Di(adamantly) naphthalenes Stable at Ambient Temperatures

常温下稳定的对映体纯 1, 8-二（金刚）萘的合成

• 发表时间: 2010
• 作者: Haruo Aikawa;Yusuke Takahira;Masahiko Yamaguchi
• 通讯作者: Masahiko Yamaguchi