Development of novel domino reaction utilizing feature of highly reactive imtermediate 'borylenamine'

利用高反应性中间体“硼烯胺”的特性开发新型多米诺骨牌反应

• 批准号: 22790028
• 负责人: UEDA Masafumi
• 金额: $ 2.5万
• 依托单位: Kobe Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22790028/
• 关键词: 合成化学; ラジカル反応; 共役イミン; ドミノ反応; [3,3]-シグマトロピー転位; benzofuro[2,3-b]pyrrole; ラクタム; 付加反応; トリエチルボラン; 有機銅試薬; 計算化学

Reagent dependent regioselective additions to dual activated alkyne have been developed. The reaction with alkyl radical afforded β-addition product, while the reaction with organocuprate gave α-adduct with both high regio-and stereoselectivities. These reactions were applied to domino and one-pot reaction, providing tetrasubstituted and functionalized alkenes. Computational studies have been demonstrated to rationalize the selectivity.

发展了双活化炔的区域选择性加成反应。与烷基自由基反应得到β-加成产物，与有机铜酸盐反应得到α-加成产物，具有较高的区域选择性和立体选择性。将这些反应应用于多米诺反应和一锅反应，得到了四取代和官能化的烯烃。计算研究已被证明合理化的选择性。

项目成果

ラジカル付加反応と[3, 3]-シグマトロピー転位が連動する新規ドミノ型反応の開発

涉及自由基加成反应和[3, 3]-σ重排的新型多米诺型反应的开发

• 发表时间: 2011
• 作者: 上田昌史;伊藤勇太;一井裕妃;垣内麻衣子;庄野裕子;三好哲也;宮田興子
• 通讯作者: 宮田興子

Transition Metal-mediated Cyclization of N-Alkoxy-o-alkynylbenzamides for Chlorinated Heterocycles

过渡金属介导的 N-烷氧基邻炔基苯甲酰胺环化氯化杂环

• 发表时间: 2010
• 作者: Jithunsa M.;Ueda M.;Miyata O.
• 通讯作者: Miyata O.

Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reaction of N‐Alkoxyimidoyl Bromides and Its Application to One‐Pot Synthesis of N‐Arylamines.

钯催化N-烷氧基亚氨基溴化物的交叉偶联反应及其在N-芳胺一锅法合成中的应用。

• DOI: 10.1002/chin.201209044
• 发表时间: 2012
• 期刊: ChemInform
• 作者: Masafumi Ueda;Shoichi Sugita;Naoki Aoi;Aoi Sato;Y. Ikeda;Yuta Ito;T. Miyoshi;T. Naito*;O. Miyata
• 通讯作者: O. Miyata

ラジカル付加反応と[3,3]-シグマトロピー転位が連動する新規ドミノ型反応の開発

开发出将自由基加成反应与[3,3]-σ重排联系起来的新型多米诺型反应

• 发表时间: 2011
• 作者: Morikawa T.;Chaipech S.;Sueyoshi M.;Matsuda H.;Nomura Y.;Umeyama M.;Yabe M.;Sakakibara R.;Matsumoto T.;Hikita T.;Ninomiya K.;Yoshikawa M.;Mukai H.;Kiso Y.;Pongpiriyadacha Y.;Muraoka O.;宮田興子
• 通讯作者: 宮田興子

アルキニルオキシムエーテル類の遷移金属触媒を用いた閉環反応の開発:多置換イソキサゾール合成

使用过渡金属催化剂的炔基肟醚闭环反应的进展：多取代异恶唑的合成

• 发表时间: 2010
• 作者: 上田昌史;佐藤あおい;三好哲也;内藤猛章;宮田興子
• 通讯作者: 宮田興子