Development of construction of multi-chiral center by one reaction ising meso trick

内消旋反应构建多手性中心的进展

• 批准号: 23350043
• 负责人: HAYASHI MASAHIKO
• 金额: $ 12.65万
• 依托单位: Kobe University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011-04-01 至 2014-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23350043/
• 关键词: メソ化合物; 光学活性シッフ塩基; 光学活性トリオール; オキシピリン類; オゾン酸化; シッフ塩基配位子; オキシリピン類; 光学活性アミノジオール; 光学活性ジアミノオール; 不斉合成; 光学活性触媒; 不斉アリル位酸化; 不斉中心炭素

Treatment of 4,5-epoxycyclohex-1-ene with ter-butylperbenzoic acid in the presence of Cu (I)-chiral N,N-bidente complex gave the (3S,4S,5S)-3-benzoyloxy-4-epoxycyclohexa-1-en in 54% chemical yield and 84% ee. The ee of this compound could be increased up to 100% ee by recrystalization after derivatization to the corresponding p-nitrobenzoyl derivative.ring opening of the product epoxide with H2O followed by ozonolysis afforded the acyclic chiral triol. this method is useful for the synthesis of natural product such as oxylipines.

4，5-环氧环己基-1-烯与叔丁基过苯甲酸在铜(I)-手性N，N-双烯存在下反应得到(3S，4S，5S)-3-苯甲酰氧基-4-环氧环己烯，化学产率为54%，ee为84%。该化合物衍生化为相应的对硝基苯甲酰衍生物后，通过重结晶可使ee提高到100%，产物环氧化物与H2O开环，再经臭解得到无环手性三醇。该方法可用于合成天然产物，如氧磷脂。

项目成果

Synthesis

合成

• DOI: 10.1007/978-981-19-8528-7_20
• 发表时间: 2023
• 期刊: Diversity of Urban Inclusivity: Perspectives Beyond Gentrification in Advanced City-Regions
• 作者: Kornatowski Geerhardt;Mizuuchi Toshio;Fukumoto Taku
• 通讯作者: Fukumoto Taku

銅-シッフ塩基配位子系を用いたエノン類へのジアルキル亜鉛による不斉1,4-付加反応

使用铜-席夫碱配体体系进行二烷基锌与烯酮的不对称 1,4-加成反应

• 发表时间: 2012
• 作者: 蛭子靖弘;川村健二郎;林昌彦
• 通讯作者: 林昌彦

Asymmetric Kharasch-Sosnovosky Reaction of Cyclic Olefins

环烯烃不对称Kharasch-Sosnovosky反应

• 发表时间: 2012
• 作者: T. Ashida;T. Ohmori;K. Tsuji;M. Ishii,K. Iwanaga,Q. Tan,M. Hayashi
• 通讯作者: M. Ishii,K. Iwanaga,Q. Tan,M. Hayashi

Enantioselective Alkylation of Aldehydes Using Dialkylzincs Catalyzed by Simple Chiral Diols Derived from Naturally Occurring Monosaccharides

使用天然单糖衍生的简单手性二醇催化的二烷基锌对醛进行对映选择性烷基化

• DOI: 10.1016/j.tet.2013.03.090
• 发表时间: 2013
• 期刊: Tetrahedron
• 影响因子: 2.1
• 作者: 奥島鉄雄;森重樹;宇野英満;勝田修平;田中和樹;丸屋侑大;増尾貞弘;葛原大軌;中山健一;山田容子;K. Michigami and M. Hayashi
• 通讯作者: K. Michigami and M. Hayashi

Synthesis of Novel Nucleosides and Stereoselectivity of N-Glycosidation

新型核苷的合成及N-糖苷化的立体选择性

• DOI: 10.1016/j.tet.2012.11.017
• 发表时间: 2013
• 期刊: Tetrahedron
• 影响因子: 2.1
• 作者: K. Michigami;S. Uchida;M. Adachi;and M. Hayashi
• 通讯作者: and M. Hayashi