遷移金属触媒を用いたフラーレンの選択的官能基化及びその物性に関する研究
过渡金属催化剂选择性功能化富勒烯及其物性研究
基本信息
- 批准号:11J02324
- 负责人:
- 金额:$ 0.64万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for JSPS Fellows
- 财政年份:2011
- 资助国家:日本
- 起止时间:2011 至 2012
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
本研究は、遷移金属触媒を用いたフラーレン(C_<60>)の選択的新規アルキル単官能基化反応および二置換反応の開発を目的とした。平成24年度では、研究計画通り種々の金属触媒を用いたフラーレンの効率的な官能基化の開発と有機薄膜太陽電池への応用に成功した。1.コバルト触媒を用いたフラーレンのモノ官能基化反応による新規有機薄膜太陽電池のアクセプター材料の創出。私は23年度において既にコバルト触媒を用いた効率的かつ高選択的モノアルキル官能基化反応の開発に成功した。本研究で、私はコバルト触媒を用いたモノ官能基化反応を拡大することで様々な置換基、例えばメトキシやエステル基などを導入することで官能基化フラーレンの溶解性の向上とLUMOエネルギー変化によりP3HTをドナー材料として有機薄膜太陽電池においての新規モノ官能基化フラーレンアクセプター材料の評価を行った。その結果、2-メトキシ-4-エステル置換基を有するモノベンジルフラーレン(2-MeO-4-CO_2Me-BnHC)が変換効率3.75%でPC_<61>BM(3.78%)とほぼ同じ変換効率を示すことを見い出した。これらのアクセプターの新規性と効率的合成法および高い光電変換効率から、本研究で得られた新規官能基化フラーレンは有望である。2.NaOH触媒を用いたモノ置換フラーレン誘導体の二量化反応。23年度で私は、銅触媒を用いることでモノ官能基化フラーレンの効率的な二量化反応の開発に成功し、様々な単結合フラーレン二量体を合成した。本年度では、高度な共役フラーレン骨格により活性化されたヒドロフラーレン生成物の炭素-水素結合に着目し、ある種の塩基触媒を用いることにより、生成したアニオン種の空気酸化によりモノラジカルが形成しフラーレン二量体が得られると考えた。種々の塩基触媒と酸化剤の検討の結果、モノアルキルヒドロフラーレンがNaOH触媒と空気酸化剤の存在下室温で、フラーレン二量体が効率的に得られることを見出した。
In this study, the purpose of this study was to use a new standard for the selection of いたフラーレン (C_<60>) as a migration metal catalyst, and to functionalize the アルキル単 double replacement reaction とした. In FY2004, a research project was successfully launched to develop organic thin-film solar cells using high-efficiency functionalized metal catalysts. 1. Creation of a new standard organic thin-film solar cell material using コバルトcatalyst functionalized with いたフラーレンのモノ. In the 23rd year of the private research and development center, the chemical catalyst catalyst was successfully selected with high efficiency and functionalized anti-oxidation reaction. In this study, the privately-owned はコバルトcatalyst was functionalized with いたモノを拡大することで様々なReplacement of bases, example Solvable LUMO material and organic film Solar cell new standard functionalized フラーレンアクセプター material review 価を行った.そのRESULTS, 2-メトキシ-4-エステルsubstitution baseを有するモノベンジルフラーレン(2-MeO-4-CO_2Me- BnHC) has a conversion efficiency of 3.75%, PC_<61>BM(3.78%) has a conversion efficiency of 3.75%.これらのアクセプターのNew regulation and efficient synthesis method および高いPhotoelectric transformation The efficiency is still high, and this research has shown great promise for the new functionalized フラーレンは. 2. NaOH catalyst is used to replace the フラーレン inducer with いたモノ for quantified reaction. In 2023, the efficiency of the private and copper catalyst functionalized フることでモノフラーレンのな二quantized reflectionの开発にsuccessし、様々な単 Combined with the フラーレン二quantity bodyをcombineした. This year's high-quality carbon-hydrogen bonded carbon-hydrogen bonded carbon-hydrogen base activated carbon fiber base Catalyst いることにより, generated したアニオンkind の空気 acidification によThe りモノラジカルがformed the しフラーレンtwo-dimensional body and got the られるとKaoえた. The result of the acidification of the acid-based catalyst and the NaOH catalyst of the NaOH catalyst In the presence of the air acidification agent, the efficiency of the two-dimensional body at room temperature and the efficiency of the にられることをcan be seen.
项目成果
期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
NaOH-catalyzed dimerization of monofunctionalized hydrofullerenes: transition-metal-free, general, and efficient synthesis of single-bonded [60]fullerene dimers.
- DOI:10.1021/ol301435m
- 发表时间:2012-06
- 期刊:
- 影响因子:5.2
- 作者:Shi-Han Lu;T. Jin;M. Bao;Yoshinori Yamamoto
- 通讯作者:Shi-Han Lu;T. Jin;M. Bao;Yoshinori Yamamoto
Cobalt-catalyzed hydroalkylation of [60]fullerene with active alkyl bromides: selective synthesis of monoalkylated fullerenes.
- DOI:10.1021/ja204982w
- 发表时间:2011-07
- 期刊:
- 影响因子:15
- 作者:Shi-Han Lu;T. Jin;M. Bao;Yoshinori Yamamoto
- 通讯作者:Shi-Han Lu;T. Jin;M. Bao;Yoshinori Yamamoto
Palladium-catalyzed bisfunctionalization of active alkenes by β-acetonitrile-α-allyl addition: application to the synthesis of unsymmetric 1,4-di(organo)fullerene derivatives
钯催化β-乙腈-α-烯丙基加成活性烯烃双官能化:在不对称1,4-二(有机)富勒烯衍生物合成中的应用
- DOI:
- 发表时间:2012
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Shi;T. Jin;M. Bao;Abdullah M. Asiri;Yoshinori Yamamoto
- 通讯作者:Yoshinori Yamamoto
Cu(OAc)_2触媒を用いたモノ置換ヒドロフラーレンの二量化反応
Cu(OAc)_2催化剂下单取代氢富勒烯的二聚反应
- DOI:
- 发表时间:2012
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Shirong Lu. Tienan Jin;Ming Bao;Yoshinori Yamamoto;陸仕栄
- 通讯作者:陸仕栄
Highly efficient Cu(OAc)2-catalyzed dimerization of monofunctionalized hydrofullerenes leading to single-bonded [60]fullerene dimers.
- DOI:10.1002/anie.201107505
- 发表时间:2012-01
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Shi-Han Lu;T. Jin;Eunsang Kwon;M. Bao;Yoshinori Yamamoto
- 通讯作者:Shi-Han Lu;T. Jin;Eunsang Kwon;M. Bao;Yoshinori Yamamoto
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