Development of the systematic synthetic method of human pseudo-oligosaccharides which have the carbasugar at the nonreducing end

非还原端卡巴糖人源拟低聚糖的系统合成方法的建立

• 批准号: 23750199
• 负责人: MIYAZAKI Tatsuo
• 金额: $ 2.5万
• 依托单位: Nigata University of Phermacy and Applied Life Sciences
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2013
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23750199/
• 关键词: 2-デオキシ-シロ-イノソース; カルバ糖; 擬似糖; 擬似糖鎖; ジカルバグルコビオース

Recently, the production of 2-deoxy-scyllo-inosose (DOI) was accomplished by the bioconversion using metabolically engineered E. coli. DOI which is cyclohexanone derivative having four OH groups is suitable as a precursor of carbasugars.First, 6-O-Ac-carba-beta-D-Glc was synthesized from DOI. Then, we attempted to the synthesis of carbasugars featuring the random pivaloylation of 6-O-Ac-carba-beta-D-Glc, by which partially protected products are obtained at a time. As the results, we accomplished the synthesis of 5a-carba-beta-D-Gal, 5a-carba-beta-D-Man, 5a-carba-beta-D-All and 5a-carba-beta-D-ManNAc by use of the partially protected products.Additionally, synthesis of 5a,5a'-dicarba-beta-D-isomaltose derivative (47%), 5a,5a'-dicarba-beta-D-maltose derivative (3%) and 5a,5a'-dicarba-alpha,beta-D-trehalose derivative (37%) were achieved by the coupling reaction between carba-beta-D-glucose donor and acceptor under high-concentration condition of substrates at 0 degrees Celsius.

近年来，利用代谢工程菌发酵生产2-脱氧-青蟹肌醇（DOI）的研究取得了一定的进展。杆菌DOI是一种具有四个羟基的环己酮衍生物，适合作为碳糖的前体。然后，我们尝试了以6-O-Ac-carb-beta-D-Glc的无规新戊酰化为特征的碳糖的合成，通过该方法一次获得部分保护的产物。结果表明，利用部分保护的产物，我们完成了5a-carba-beta-D-Gal、5a-carba-beta-D-Man、5a-carba-beta-D-All和5a-carba-beta-D-ManNAc的合成，此外，还合成了5a，5a ′-dicarba-beta-D-异麦芽糖衍生物（47%）、5a，5a ′-dicarba-beta-D-麦芽糖衍生物（3%）和5a，5a ′-dicarba-alpha，在0 ℃高浓度底物条件下，通过卡巴-β-D-葡萄糖供体与受体的偶联反应，得到了37%的β-D-海藻糖衍生物。

项目成果

DOIを原料としたカルバ-β-D-ガラクトースとカルバ-β-D-マンノースの合成

以DOI为原料合成carba-β-D-半乳糖和carba-β-D-甘露糖

• 发表时间: 2011
• 作者: 館田尚家;宮崎達雄;狩野達也;有坂和也;鯵坂勝美
• 通讯作者: 鯵坂勝美

高濃度条件下での分子間カップリング反応による ジカルバグルコビオースの合成

高浓度条件下分子间偶联反应合成二糖葡萄糖二糖

• 发表时间: 2014
• 作者: 館田尚家;宮崎達雄;鰺坂勝美
• 通讯作者: 鰺坂勝美

o-キシリレンリンカーを介した分子内カップリングによるカルバマルトースの合成研究

邻二甲苯分子内偶联合成氨基甲糖的研究

• 发表时间: 2012
• 作者: 館田尚家;宮﨑達雄;鰺坂勝美
• 通讯作者: 鰺坂勝美

A novel two-step synthesis of α-linked mannobioses based on an acid-assisted reverse hydrolysis reaction

• DOI: 10.1016/j.carres.2011.10.037
• 发表时间: 2012-01-10
• 期刊: CARBOHYDRATE RESEARCH
• 影响因子: 3.1
• 作者: Ajisaka, Katsumi;Yagura, Misato;Miyazaki, Tatsuo
• 通讯作者: Miyazaki, Tatsuo

高濃度条件下での分子間カップリング反応によるジカルバグルコビオースの合成

高浓度条件下分子间偶联反应合成二糖葡萄糖二糖

• 发表时间: 2014
• 作者: 館田尚家;宮崎達雄;鯵坂勝美
• 通讯作者: 鯵坂勝美