Synthesis of electron withdrawing cyclopentadienides as new Lewis acid catalysts

新型路易斯酸催化剂吸电子环戊二烯化合物的合成

• 批准号: 23790027
• 负责人: TAKEO Sakai
• 金额: $ 2.83万
• 依托单位: Meijo University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2013
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23790027/
• 关键词: テトラシアノシクロペンタジエニド; 酸; 触媒; スルホン; 有機化学; 超強酸共役塩基; ルイス酸; 向山アルドール; 酸触媒; 相間移動; アニオン; 超強酸アニオン

Superacid conjugate bases are widely used in reagents and catalysts. We established a general synthetic method for tetracyanocyclopentadienides, one of superacid conjugate bases, from sulfones and tetracyanothiophene. Various functionalization reactions on a cyclopentadienide ring were performed to give more substituent diversity.The hydrolysis of O-TBS-menthol was accelerated by the addition of synthesized tetracyanocyclopentadienides in dichloromethane-1 M hydrochloric acid biphase system, in which the TBS group was usually rigid.

超强酸共轭碱广泛应用于试剂和催化剂中。建立了以砜和四氰基噻吩为原料合成超强酸共轭碱四氰基噻吩类化合物的一般方法。在二氯甲烷-1 M盐酸两相体系中，合成的四氰基环戊二烯醚（TBS基团通常为刚性基团）可促进O-TBS-薄荷醇的水解.

项目成果

Gymnocin-AのABC環フラグメントの合成

Gymnocin-A ABC环片段的合成

• 作者: 松下真吾;正木 理;坂井健男;森 裕二
• 通讯作者: 森 裕二

Mechanism of the Regio- and Diastereoselective Ring Expansion Reaction Using Trimethylsilyldiazomethane

使用三甲基硅基重氮甲烷进行区域和非对映选择性扩环反应的机理

• DOI: 10.1021/ol302032w
• 发表时间: 2012
• 期刊: Org. Lett
• 作者: 坂井健男;伊藤聡志;古田大貴;河原佑樹;森裕二
• 通讯作者: 森裕二

Gymnocin-AのN環ユニットの合成研究

Gymnocin-A N环单元的合成研究

• 发表时间: 2012
• 作者: 浅野晴日;坂井健男;森裕二
• 通讯作者: 森裕二

ポリ環状エーテルの収束的合成法の開発とギムノシン-A合成への応用

多环醚聚合合成方法的建立及其在裸菌素A合成中的应用

• 发表时间: 2011
• 作者: 坂井健男;杉本愛;古川恭子;森裕二
• 通讯作者: 森裕二

Gymnocin-AのF/K環ユニットの合成

Gymnocin-A F/K环单元的合成

• 作者: 大島里恵;古川恭子;坂井健男;森 裕二
• 通讯作者: 森 裕二