Radiosynthesis and evaluation of peptide probe containing short-lived positron-emitting radionuclides via a Pictet-Spengler reaction

通过 Pictet-Spengler 反应对含有短寿命正电子发射放射性核素的肽探针进行放射合成和评估

• 批准号: 24791357
• 负责人: HANYU Masayuki
• 金额: $ 2.75万
• 依托单位: National Institute of Radiological Sciences
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2012
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2012-04-01 至 2014-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-24791357/
• 关键词: PETイメージング; ピクテスペングラー反応; 遠隔合成装置; オリゴペプチド; PET

A procedure for the synthesis of a carbon-11 labeled oligopeptide containing [1-11C]1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid ([1-11C]Tpi) from the corresponding TrpHCl-containing peptides has been developed involving a Pictet-Spengler reaction with [11C]formaldehyde. The radiolabeling of a TrpHCl-containing RGD peptide using the Pictet-Spengler reaction was successful. Furthermore, the remote-controlled synthesis of a [1-11C]Tpi-containing RGD (1) peptide was attempted using an automatic production system to generate [11C]CH3I. The radiochemical yield of the compound 1 at the end of synthesis was 5.9 % (n=4), for a total synthesis time of about 35 min. The usefulness of our synthesis was demonstrated PET studies using the compound 1 for the mouse bearing MIAPaca-2 and BxPC-3, a small cell pancreatic cancer cell line. The BxPC-3 cell-to-muscle and MIAPaca-2 cell-to-muscle of 1 at 22 min were retained at a low level of 2.8 and 1.3, respectively.

通过与[11C]甲醛的Pictet-Spengler反应合成了含[1-11C]1，2，3，4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic酸的碳-11标记的寡肽([1-11C]TPI)。利用Pictet-Spengler反应成功地标记了含有TrpHCl的RGD多肽。此外，还尝试了利用自动生产系统远程合成含有[1-11C]TPI的RGD(1)多肽，以生成[11C]CH3I。合成结束时，化合物1的放化产率为5.9%(n=4)，总合成时间约为35min。使用化合物1对荷MIAPaca-2和小细胞胰腺癌细胞系BxPC-3的小鼠进行的PET研究证明了我们合成的有用。BxPC-3细胞与肌肉的比值和MIAPaca-2细胞与肌肉的比值在22min分别维持在2.8和1.3的低水平。

项目成果

Radiolabeling of oligopeptides containing [1-<11>^C]-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxyl ic acid via a Pictet-Spengler reaction; Peptide Science 2012, K. Sugimura (Ed.)

通过 Pictet-Spengler 反应对含有 [1- 11 C]-1, 2, 3, 4-四氢-β-咔啉-3-羧酸的寡肽进行放射性标记；肽科学 2012，K. Sugimura (Ed. ）

• 发表时间: 2013
• 期刊: The Japanese Peptide Society
• 作者: Masayuki Hanyu;Yuuki Takada;Hiroki Hashimoto;Kazunori Kawamura;Ming-Rong Zhang;Toshimitsu Fukumura
• 通讯作者: Toshimitsu Fukumura

Radiolabeling of aromatic compounds using K( * Cl)Cl and OXONE

使用 K( * Cl)Cl 和 OXONE 对芳香族化合物进行放射性标记

• DOI: 10.1002/jlcr.2957
• 发表时间: 2012
• 期刊: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals
• 影响因子: 1.8
• 作者: Yuuki Takada;Masayuki Hanyu;K. Nagatsu;T. Fukumura
• 通讯作者: T. Fukumura

Radiolabeling of Oligopeptides Containing [1-11C]-1,2,3,4-Tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic Acid via a Pictet-Spengler Reaction

通过 Pictet-Spengler 反应放射性标记含有 [1-11C]-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸的寡肽

• 发表时间: 2013
• 期刊: PEPTIDE SCIENCE 2012
• 作者: Masayuki Hanyu;Yuuki Takada;Hiroki Hashimoto;Kazunori Kawamura;Ming-Rong Zhang;Toshimitsu Fukumura;Masayuki Hanyu
• 通讯作者: Masayuki Hanyu

Radiosynthesis and preliminary PET study of an 11C-labelled RGD peptide containing [1-11C]1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid

含有 [1-11C]1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸的 11C 标记 RGD 肽的放射合成和初步 PET 研究

• 发表时间: 2013
• 作者: Masayuki Hanyu;Atsushi Tsuji;Kazunori Kawamura;Ming-Rong Zhang;Toshimitsu Fukumura
• 通讯作者: Toshimitsu Fukumura

Pictet-Spengler 反応を経由した[1-<11>^C]1, 2, 3, 4-テトラヒドロ-β-カルボリン-3-カルボン酸を含むオリゴペプチドの標識反応

通过 Pictet-Spengler 反应对含有 [1-<11>^C]1, 2, 3, 4-四氢-β-咔啉-3-羧酸的寡肽进行标记反应

• 发表时间: 2012
• 作者: 破入正行;高田由貴;橋本裕輝;河村和紀;張明栄;福村利光
• 通讯作者: 福村利光