Development of a divergent synthesis of 4- and 5-membered heterocycles and its application to the synthesis of bioactive natural product

4元和5元杂环的发散合成及其在生物活性天然产物合成中的应用

• 批准号: 24790012
• 负责人: MAEGAWA Tomohiro
• 金额: $ 2.91万
• 依托单位: Kinki University (2013)Osaka University (2012)
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2012
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2012-04-01 至 2014-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-24790012/
• 关键词: O,P-アセタール; オキセタン; 複素環合成; 天然物合成; 創薬化学; 複素環化合物; アゼチジン

Heterocyclic compounds are utilized in pharmaceuticals, agrochemicals and functional materials. Recently, oxygen-containing 4-membered heterocycles, oxetane, has been reported as a useful skeleton to improve a pharmaceutical quality. We developed a facile oxetane synthesis using O,P-acetal consisted of phosphorous and oxygen as a key intermediate. The feature of this method is eco-conscious double use of phosphorous atom in one reaction. We also succeeded in synthesizing natural product having anticancer activity in short steps using our method.

杂环化合物用于药物、农用化学品和功能材料。最近，已报道含氧4元杂环（氧杂环丁烷）作为改善药物质量的有用骨架。以磷和氧组成的O，P-缩醛为关键中间体，开发了一种简便的氧杂环丁烷合成方法。该方法的特点是在一个反应中生态意识地双重使用磷原子。我们还成功地合成了具有抗癌活性的天然产物在短步骤使用我们的方法。

项目成果

Intramolecular Cyclization Using Phosphonate-stabilized Anion : Efficient Synthesis of Highly-Substituted Oxetan- and Azetidin-, Dihydrofuran- and Pyrrolidin-3-ones and Its Application

使用磷酸盐稳定阴离子进行分子内环化：高取代氧杂环丁烷、氮杂环丁烷、二氢呋喃和吡咯烷-3-酮的高效合成及其应用

• 发表时间: 2013
• 作者: 前川智弘;大竹和樹;廣澤渓一;後藤章広;藤岡弘道
• 通讯作者: 藤岡弘道

O,P-アセタールを利用したオキセタン-3-オン及びジヒドロフラン-3-オン誘導体の新規合成法の開発とその応用

O,P-缩醛合成氧杂环丁烷-3-酮和二氢呋喃-3-酮衍生物的新方法的开发及其应用

• 作者: Tomohiro Maegawa;Kazuki Otake;Keiichi Hirosawa;Akihiro Goto;and Hiromichi Fujioka;前川智弘
• 通讯作者: 前川智弘

Intramolecular Cyclization Using Phosphonate-stabilized Anion: Efficient Synthesis of Highly-Substituted Oxetan- and Azetidin-, Dihydrofuran- and Pyrrolidin-3-ones and Its Application

使用磷酸盐稳定阴离子进行分子内环化：高取代氧杂环丁烷、氮杂环丁烷、二氢呋喃和吡咯烷-3-酮的高效合成及其应用

• 作者: Tomohiro Maegawa;Kazuki Otake;Keiichi Hirosawa;Akihiro Goto;and Hiromichi Fujioka
• 通讯作者: and Hiromichi Fujioka