权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

アライン等価体の重合を鍵とするグラフェンナノリボンの自在合成

利用对准等价物聚合灵活合成石墨烯纳米带

基本信息

批准号：
15J10241
负责人：
高橋京佑
金额：
$ 1.22万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2015
资助国家：
日本
起止时间：
2015-04-24 至 2017-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

５員環および７員環を有するアイソメリックグラフェンナノリボンの合成を目指し、非対称ジベンゾ[a,e]ペンタレンの新規合成法の開発、および５員環および７員環を有するアイソメリックグラフェンナノリボンの部分構造の構築に取り組んだ。まずは、ロジウム触媒を用いた縫合反応による非対称ジベンゾ[a,e]ペンタレンの合成を検討した。本手法により、電子供与基および電子求引基を有するドナー/アクセプター型ジベンゾ[a,e]ペンタレンを含む様々な置換基を有する非対称ジベンゾ[a,e]ペンタレンや異なる複素環が縮環したジベンゾ[a,e]ペンタレン等の様々な誘導体の合成が可能となった。続いて、ポリ(ジベンゾ[a,e]ペンタレン-5,10-ジイル)のモデル化合物として5,5’-ビス(ジベンゾ[a,e]ペンタレニル)を合成し、平面化を検討した。ポリ(ジベンゾ[a,e]ペンタレン-5,10-ジイル)の平面化によって、５員環と７員環を有するアイソメリックグラフェンナノリボンが得られると期待される。ロジウム触媒を用いた縫合反応および脱シリルヨウ素化により、クロロ基とヨード基を適切な位置にもつジベンゾペンタレン誘導体を合成した。得られた誘導体のホモカップリングによって得られた、クロロ基を持つ5,5’-ビス(ジベンゾ[a,e]ペンタレニル)をパラジウム錯体と反応させたところ、望みの平面化された生成物がNMR収率0.36%で得られた。生成物の構造は1H NMRおよびMALDI-TOF-MSによって決定した。これにより、５員環と７員環を有するアイソメリックグラフェンナノリボンの部分骨格が安定に存在できることが確かめられた。本知見はポリ(ジベンゾ[a,e]ペンタレン-5,10-ジイル)がアイソメリックグラフェンナノリボンの前駆体となる可能性を示唆している。

5 member ring およびを 7 member ring するアイソメリックグラフェンナノリボンの synthetic を refers し, said seaborne ジベンゾ [a, e] ペンタレンの new rules synthesis の発, および 5 member ring およびを 7 member ring するアイソメリックグラフェンナノリボンの partially constructed の build に group take りんだ. まずは, ロジウム catalyst を with いた suture the 応による non said seaborne ジベンゾ [a, e] ペンタレンの synthetic を beg し検た. This technique により, electronic base and supply および electronic led base を give with するドナー / アクセプター type ジベンゾ [a, e] ペンタレンを containing む others 々な replacement を has an する non said seaborne ジベンゾ [a, e] ペンタレンや different なる complex element ring が shrinkage ring したジベンゾ [a, e] ペンタレン etc. の others 々な inductor のが may と synthesis Youdaoplaceholder0. 続いて, ポリ (ジベンゾ [a, e] ペンタレン - 5, 10 - ジイル) のモデル compound として 5, 5 '- ビス (ジベンゾ [a, e] ペンタレニル) を synthetic し, complanation を beg し検た. ポリ (ジベンゾ [a, e] ペンタレン - 5, 10 - ジイル) の complanation によってを, 5 member ring と 7 member ring するアイソメリックグラフェンナノリボンが have られると expect される. ロジウム catalyst を with いた suture the 応およびシ off リルヨウ element change により, クロロ base とヨード base を appropriate な position にもつジベンゾペンタレン inductor を synthetic した. Have to られた inductor のホモカップリングによって must られた, クロロ base を hold つ 5, 5 '- ビス (ジベンゾ [a, e] ペンタレニル) をパラジウム misprinted と anti 応させたところ, みの complanation された products が NMR 収 rate to 0.36% でられた. The <s:1> structure of the product および 1H NMRおよびMALDI-TOF-MSによって determines たた. これによりを, 5 member ring と 7 member ring するアイソメリックグラフェンナノリボンの portion of bone が settle に exist できることがか indeed められた. This knowledge はポリ (ジベンゾ [a, e] ペンタレン - 5, 10 - ジイル) がアイソメリックグラフェンナノリボンの駆 body before となをる possibility in stopping している.