巨大な湾曲炭素分子の創製

本研究者は前年度までの研究において、コラニュレンを基盤とする新奇湾曲炭素分子の合成と物性評価を行い、三次元に広がる湾曲炭素分子の開拓的研究を行ってきた。これらの成果をもとに、今年度はさらに新奇湾曲炭化水素の合成と性質解明を行った。受け入れ研究室ですでに報告されている、「ワープドナノグラフェン（以下WNG）」の合成経路解析をしていく中で、7員環を3つ含むWNG合成中間体が湾曲しているにも関わらず、結晶中で大きなπ-π相互作用をもつことが明らかとなった。そこで、新たにWNG合成中間体からビフェニル基を除いた構造の湾曲π共役骨格である欠損型WNGを合成した。欠損型WNGは有機溶媒に溶解させた後、過飽和状態にさせることでゲル化することが明らかとなった。TEM観察によりファイバーの形成が確認された。この世界初となる無置換PAHの超分子ゲル化剤に関して、学会発表を8件行った。巨大湾曲炭素分子へのヘテロ原子の導入による電気的・光学的性質の変化を明らかにするために、WNGと5重ヘリセンのチオフェン縮合類似体の合成を行った。さらに、単結晶X線構造解析および理論化学計算をもちいた構造的特徴の解明を行った。このチオフェン縮合類似体については論文としてChemical Scienceに発表した。巨大湾曲炭化水素として複数7員環を含む3回回転対象性のプロペラ分子の合成と構造的特徴の解明を行い、論文1件(Organic Letters)、学会発表1件を行った。また昨年度報告した5重ヘリセンに関連して、近年の対象性多重カルボヘリセン研究を総説としてSynlettで発表した。

本研究者は前年度までの研究において、コラニュレンを基盤とする新奇湾曲炭素分子の合成と物性評価を行い、三次元に広がる湾曲炭素分子の開拓的研究を行ってきた。これらの成果をもとに、今年度はさらに新奇湾曲炭化水素の合成と性質解明を行った。受け入れ研究室ですでに報告されている、「ワープドナノグラフェン（以下WNG）」の合成経路解析をしていく中で、7員環を3つ含むWNG合成中間体が湾曲しているにも関わらず、結晶中で大きなπ-π相互作用をもつことが明らかとなった。そこで、新たにWNG合成中間体からビフェニル基を除いた構造の湾曲π共役骨格である欠損型WNGを合成した。欠損型WNGは有機溶媒に溶解させた後、過飽和状態にさせることでゲル化することが明らかとなった。TEM観察によりファイバーの形成が確認された。この世界初となる無置換PAHの超分子ゲル化剤に関して、学会発表を8件行った。巨大湾曲炭素分子へのヘテロ原子の導入による電気的・光学的性質の変化を明らかにするために、WNGと5重ヘリセンのチオフェン縮合類似体の合成を行った。さらに、単結晶X線構造解析および理論化学計算をもちいた構造的特徴の解明を行った。このチオフェン縮合類似体については論文としてChemical Scienceに発表した。巨大湾曲炭化水素として複数7員環を含む3回回転対象性のプロペラ分子の合成と構造的特徴の解明を行い、論文1件(Organic Letters)、学会発表1件を行った。また昨年度報告した5重ヘリセンに関連して、近年の対象性多重カルボヘリセン研究を総説としてSynlettで発表した。