キノコの子実体形成を誘導する内因性転位型ステロイド誘導体の合成と構造活性相関

诱导蘑菇子实体形成的内源转位类固醇衍生物的合成及其构效关系

基本信息

  • 批准号:
    18J12565
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.22万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2018
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2018-04-25 至 2020-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

申請時、(a)strophastrol(以下str) Aの大量供給に向けた合成法の改良、(b)str Bの立体選択的合成、(c)str C, D及びglaucoposterol(以下gla) Aの合成、(d)構造活性相関研究、という研究目的を設定した。昨年度までに(a)と(b),そして(c)のstr Cの合成までを達成した。そこで今年度はstr D及びgla A、そして今年度のはじめに単離された類縁隊であるstr EとFを新たに標的化合物に加え、本化合物群の網羅的な合成に取り組んだ。まずはstr E及びFの合成に取り組んだ。str Cの中間体から官能基変換を行い、str Fの初の合成を達成した。一方で、ボランアンモニア錯体を用いることにより、ケトン基の位置及び立体選択的な還元が可能であることを見出し、str Eの初の合成を達成した。続いて、gla Aの合成に取り組んだ。ところが、str Fの合成法と同様の手法を用いて提唱構造の合成を達成するも、天然物とはNMRが一致しなかった。一方、先に合成したstr FのNMRデータが天然物のgla Aと酷似していることを見出した。その後詳細な解析を行った結果、単離されたgla Aは実はstr Fであったことが強く示唆された。最後にstr Dの合成に取り組んだ。str Dは平面構造のみの決定にとどまっており、その構造をstr Cの22位のエピマーであると予想した。ところがstr Dの推定構造を合成するも、NMRは一致しなかった。そこで合成したstr類や過去に合成例のある類似のステロイド化合物とNMRデータの比較・解析を行ったところ、str Dの真の構造はstr Cの7位のエピマーであることが示唆された。そこで、str Cの7位のエピマーを合成したところ、合成品と天然物のNMRは良い一致を示し、str Dの合成と構造決定に成功した。
Application time,(a) improvement of synthesis method for large quantity supply of strophastrol (hereinafter str) A,(b) stereoselective synthesis of str B,(c) synthesis of str C, D and glucosterol (hereinafter gla) A,(d) structural activity correlation research, and setting of research objectives. Last year, the combination of (a) and (b),(c) and str C was achieved. This year's new target compounds are selected from the group consisting of str D and gla A. A combination of str E and str F is selected. The intermediate of str C is converted into functional group, and the initial synthesis of str F is achieved. The position of the base and the initial composition of the three-dimensional selection are achieved.続いて、gla Aの合成に取り组んだ。The method of synthesis and the method of synthesis of str. F are consistent with those of natural substances. A square, A first synthetic str F NMR spectrum is similar to that of a natural substance. The results of the analysis are as follows: Finally, str D and synthesis are selected. The structure of str is determined by the structure of str and the structure of str is determined by the structure of str and the structure of str. The putative structure of the string D was synthesized by NMR. The structure of str D is similar to that of str C. The synthesis of str. C and str. D is successful.

项目成果

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专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Two approaches to 14,15-secoergostane intermediates for the synthesis of strophasterols
合成 14,15-麦角甾烷中间体用于合成 stropasterols 的两种方法
  • DOI:
    10.1080/09168451.2018.1452603
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yuki Fukuda;Shuntaro Sato;Yusuke Ogura;Shigefumi Kuwahara
  • 通讯作者:
    Shigefumi Kuwahara
転位型エルゴスタン骨格を有するstrophasterol類の合成研究
麦角甾烷骨架重排的球甾醇的合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    佐藤俊太郎;福田裕紀;小倉由資;桑原重文
  • 通讯作者:
    桑原重文
Synthesis and stereochemistry of glaucoposterol A and strophasterol D
青甾醇A和旋花甾醇D的合成及立体化学
  • DOI:
    10.1016/j.tet.2020.131129
  • 发表时间:
    2020
  • 期刊:
  • 影响因子:
    2.1
  • 作者:
    Sato Shuntaro;Taguchi Yuka;Kuwahara Shigefumi
  • 通讯作者:
    Kuwahara Shigefumi
strophasterol C,D及びglaucoposterol Aの合成研究
球甾醇C、D和青光后醇A的合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Shuntaro Sato and Shigefumi;Kuwahara;佐藤俊太郎
  • 通讯作者:
    佐藤俊太郎
Total Synthesis of Diocollettines A via an Acid-Promoted Oxa-Michael-Aldol-Acetalization Cascade
  • DOI:
    10.1021/acs.orglett.9b04074
  • 发表时间:
    2019-12-20
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5.2
  • 作者:
    Kawamoto, Misaki;Sato, Shuntaro;Kuwahara, Shigefumi
  • 通讯作者:
    Kuwahara, Shigefumi
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知道了