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Development of New Methods for Asymmetric Synthesis and Nitrogen Fixation by using dihydropyridine derivatives as Alkylation Reagents

以二氢吡啶衍生物为烷基化试剂开发不对称合成和固氮新方法

基本信息

批准号：
22J14253
负责人：
ZHANG YULIN
金额：
$ 1.09万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2022
资助国家：
日本
起止时间：
2022-04-22 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

光誘起電子移動触媒と光学活性二核ルテニウム触媒、化学量論量のルイス酸を用いたプロパルギルアルコールの不斉アルキル化反応を新規に開発した。本反応ではプロパルギル位にトリフルオロメチル基を持つプロパルギルアルコールを反応基質として用いたが、これは高いエナンチオ選択性を達成するために必要である。様々な置換基を有するプロパルギルアルコール、4-アルキル-1,4-ジヒドロピリジンを基質として用いることが可能であり、高いエナンチオ選択性かつ高い収率で、プロパルギル位に不斉四級炭素を有するプロパルギル位アルキル化生成物を合成することに成功した。これまでエナンチオ選択的なプロパルギル位アルキル化反応の反応基質は、官能基などによって活性化されたアルキル化剤に限られており、本研究成果は汎用性の高いアルキル化剤によるプロパルギルアルコールのエナンチオ選択的プロパルギル位アルキル化反応の最初の成功例であるとともに、光電子移動触媒および遷移金属触媒を用いた、プロパルギルアルコールのラジカル反応剤によるエナンチオ選択的プロパルギル位置換反応の最初の成功例でもある。プロパルギル位に不斉四級炭素を構築する手段として、4-アルキル-1,4-ジヒドロピリジン由来のアルキルラジカルを利用する新しい合成手法を生み出したといえる。

Photoinduced electron transfer catalyst, optically active binary catalyst, stoichiometric acid catalyst, and new catalytic system are developed. This article discusses the necessity of achieving the goal of "high quality" in the field of "high quality" in the field of "high quality". The substitution base has a high selectivity, a high yield, and a high selectivity. The substitution base has a high selectivity, a high selectivity, and a high selectivity. The substitution base has a high selectivity, a high selectivity, and a high selectivity. The substitution base has a high selectivity. The substitution base has a high selectivity, a high selectivity, and a high selectivity. The substitution base has a high selectivity. The substitution base has a high selectivity, and the synthesis of a quaternary carbon product has a high selectivity. The synthesis of a quaternary carbon product has a high success. The results of this study are useful for the first successful example of the highly selective reaction of a single molecule. The first successful example of photoelectron mobility catalyst and migration metal catalyst is presented. A new method of synthesis is proposed for the construction of carbon atoms in the form of 4-carbon atoms and 4-carbon atoms.