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高次湾曲π共役物質群の創製と複合機能化

高阶弯曲π共轭材料的创建和多功能化

基本信息

批准号：
13J03203
负责人：
松井克磨
金额：
$ 2.11万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2013
资助国家：
日本
起止时间：
2013-04-01 至 2016-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

フラーレン、カーボンナノチューブ、グラフェンが発見されて以来、これらナノメートルサイズの大きさを有する炭素材料「ナノカーボン」は、基礎から応用まで多岐にわたる有用性から多くの科学者の関心を集めてきた。本研究では未だ単一の化合物として得られていないカーボンナノチューブの化学合成に向け、カーボンナノチューブの部分構造であるカーボンナノリング、とりわけジグザグ型カーボンナノチューブの部分構造であるシクラセンに焦点をあて合成に取り組んだ。シクラセンはアントラセン、ペンタセンなどのアセン類を環状につないだ帯状化合物である。ジグザグ型カーボンナノチューブの部分構造をもつシクラセンは、HOMO-LUMOギャップが狭く、一重項-三重項遷移が容易におこりうるなど様々な興味深い性質をもつことが理論化学的に予想されている。しかしながらシクラセンは一切のClar構造の描けない、ポリエン構造をもつ不安定分子であるため、その合成は未だ達成されていない。そこで、今回新たにベンゼン環が上下に縮環したシクラセン誘導体を設計した。理論化学計算から縮環したベンゼン環によりポリエン構造が崩れ、Clar構造の寄与によるシクラセン誘導体の安定化を確認した。また適切なモノマーのクロスカップリング反応により目的とするシクラセン誘導体のすべての炭素骨格をもつ環状前駆体を種々得ることに成功した。さらに環化脱水素反応によりあと４つの炭素炭素結合を形成できれば、目的とするシクラセン誘導体が合成できる段階まで到達した。

Carbon materials have been developed since then, and are widely used in many fields. They are useful for scientific research. In this study, the chemical synthesis of a single compound was carried out in the direction of chemical synthesis, and the partial structure of a single compound was obtained in the direction of chemical synthesis. A compound of the same type as a compound of the same type. The structure of some parts of the structure of the The structure of all the Clar structures is described in detail, and the unstable molecules are synthesized in detail. This is the first time that a new ring has been designed. Theoretical chemical calculations confirm the stability of the induced body of the condensed ring structure and the Clar structure. The carbon matrix of the carbon matrix was successfully seeded. In addition, the synthesis of cycloanhydro-4-carbon-carbon bonds has reached the stage of synthesis.