发展高度区域及立体选择性的beta-烯胺酮新制备方法并应用于吲哚，吡唑，吡咯等重要杂环芳香化合物的合成-猫眼课题宝

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课题基金

基金详情

发展高度区域及立体选择性的beta-烯胺酮新制备方法并应用于吲哚，吡唑，吡咯等重要杂环芳香化合物的合成

结题报告

批准号：

21142008

项目类别：

专项基金项目

资助金额：

10.0 万元

负责人：

饶燏

依托单位：

清华大学

学科分类：

B0108.新反应与新试剂

结题年份：

2012

批准年份：

2011

项目状态：

已结题

项目参与者：

胡建涛、单刚、刘鹏飞、程永峰、孙秀云、杨毅庆

关键词：

-烯胺酮 3-乙氧基环丁酮 beta 芳香杂环化合物

国基评审专家1V1指导中标率高出同行96.8%

中文摘要

Beta -烯胺酮是一类非常重要的有机合成中间体，已被广泛地应用多种杂环化合物的合成中。作为一类非常有用，高效的合成模块，beta -烯胺酮可被应用于吲哚，吡唑，吡咯类化合物的制备中。目前beta -烯胺酮多采用以下三类最常用的方法进行合成：1）直接缩合反应，2）酰基炔烃和胺的加成反应，3）噁唑啉( Oxazoline)的还原反应。这些方法通常存在着诸如：较差的反应区域选择性，冗长的合成步骤，产率不高，反应时间长，催化剂用量较大等缺点。所以发展一种操作简便，合成步骤少，高产率，高区域及立体选择性的制备beta -烯胺酮的方法极为必要，也是对现有方法学系统很好的补充和完善。本研究试图发展一种新型的路易斯酸催化的表环加成反应方法来合成beta -烯胺酮类化合物，同时将其应用于多种重要的杂环化合物如：吲哚，吡唑，吡咯等的制备中。相对于传统的方法，我们希望制备beta -烯胺酮的新方法具备以下特点

英文摘要

本研究通过利用3-乙氧基环丁酮为原料，发展了一种高度立体选择性的反应方法来合成顺式，和反式-beta -烯胺酮类化合物。同时将3-乙氧基环丁酮应用于多种重要的杂环化合物如：吲哚，吡唑，吡咯等的制备中。经典的合成含氮芳香杂环化合物吡啶，喹啉和嘧啶制备方法如缩合反应及偶极环加成反应，常存在着诸如；反应温度高，区域选择性差，反应时间较长，产率不高，制备操作较繁琐等缺点。本研究发展一种新型的'3+2'，'3+3'表环加成反应方法来制备多种重要的杂环化合物如：pyrazole, quinoline, 1,10-phenothroline等。相对于传统的方法，我们发展的新方法具备以下特点：反应无需加热，在室温即可进行；区域选择性高；反应操作简便，原料制备简单。这些研究为重要杂环化合物合成提供新的有效途径，也是现有方法学的有效补充。

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A new practical approach towards the synthesis of unsymmetric and symmetric 1,10-phenanthroline derivatives at room temperature