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基于Diels-Alder反应的酚类不对称去芳构化策略研究
结题报告
批准号:
22001103
项目类别:
青年科学基金项目
资助金额:
24.0 万元
负责人:
刘喜红
依托单位:
学科分类:
催化合成反应
结题年份:
2023
批准年份:
2020
项目状态:
已结题
项目参与者:
刘喜红
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中文摘要
酚类的不对称去芳构化反应是合成高对映选择性环己二烯酮类化合物的高效、便捷途径之一。截至目前,多种类型的酚类化合物不对称去芳构化反应,比如氧化去芳构化、非氧化条件下的羟基化、氨基化、卤化、烯丙化、烷基化以及芳基化等均已被顺利实现。然而,所有的这些去芳构化反应均严重依赖于酚羟基邻位或对位的反应活性,且大多数只能实现简单的具有单个手性中心的去芳构化产物的合成。众所周知,环加成反应往往能够通过一步反应实现多个手性中心的高效构建,可酚类化合物的去芳构化环加成反应却极少有成功的例子。在这里,我们计划以我们此前的研究成果为基础,系统发展基于Diels-Alder反应的酚类不对称去芳构化新策略,从而为具有多个手性中心的多环并环环己烯酮类化合物的不对称合成提供新方法。值得注意的是,本项研究不但能够丰富酚类化合物的去芳构化策略,而且还能增加酚类去芳构化产物结构的多样性和复杂性。
英文摘要
The catalytic asymmetric dearomatization (CADA) reaction of phenols is among the most convenient and efficient protocols for the enantioenriched synthesis of cyclohexadienones. Up to date, different kinds of impressive reactions, such as asymmetric oxidation, hydroxylation, amination, halogenation, allylation, alkylation and arylation have been reported to disrupt the conjugated π-systems of phenols. However, all of the abovementioned transformations relied heavily on the reactivity of ortho or para-position of phenol hydroxyl group, and for most of the cases, usually enabled constructing only structurally simple dearomatized products with one stereogenic center. To the best of our knowledge, while cycloaddition reactions have been widely used for the efficient construction of multiple stereogenic centers via a single operation, the dearomatizations of phenols involving a cycloaddition reaction have rarely been reported. Herein, based on our recent research findings, we plan to conduct a systematic study on the asymmetric dearomative Diels-Alder reactions of phenols to provide some new methods and thoughts in the synthesis of ring-fused cyclohexenones with multiple stereocentres. Noteworthily, this study will enrich not only the toolbox of dearomatization strategies of phenols but also the diversity and complexity of dearomatized products.
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DOI:10.1038/s41467-024-45049-w
发表时间:2024-01-25
期刊:NATURE COMMUNICATIONS
影响因子:16.6
作者:Liu, Xihong;Zhu, Boyan;Zhang, Xiaoyong;Zhu, Hanwen;Zhang, Jingying;Chu, Anqi;Wang, Fujun;Wang, Rui
通讯作者:Wang, Rui
基于多环酚的螺旋手性化合物催化不对称合成策略研究
  • 批准号:
    22371099
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    50.00万元
  • 批准年份:
    2023
  • 负责人:
    刘喜红
  • 依托单位:
国内基金
海外基金