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脱氢枞酸基三芳胺类空穴传输材料的合成及结构性能研究
结题报告
批准号:
31170539
项目类别:
面上项目
资助金额:
60.0 万元
负责人:
高宏
学科分类:
C1604.林产化学
结题年份:
2015
批准年份:
2011
项目状态:
已结题
项目参与者:
商士斌、宋冰蕾、王宏晓、高艳清
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中文摘要
松香是我国特色的林业生物质资源,脱氢枞酸是具有刚性稠环结构和苯环反应基团的一种松香酸。三芳胺化合物以其独特的分子结构,成为空穴传输材料的首选。本项目针对目前三芳胺类空穴传输材料存在玻璃化温度低、热稳定性差和易结晶的缺点,拟以脱氢枞酸为原料,基于其苯环通过溴代、硝化、还原、芳基胺化、C-N偶联等反应合成系列含有苯乙烯大共轭体系的脱氢枞酸基三芳胺化合物,探索脱氢枞酸基三芳胺化合物的高效合成方法。利用荧光光谱仪研究荧光性能;(UV-Vis)吸收光谱仪结合循环伏安法研究能带结构;真空蒸镀成膜,利用XRD、AFM、DSC、TGA研究薄膜表面特性和热稳定性;作为空穴传输层制成电致发光器件,研究空穴传输性能。重点探讨脱氢枞酸、苯乙烯及不同吸/供电子基团的引入对材料性能的影响,总结其构效关系。这是一个将生物质材料用于OLED器件的设想,为松香在空穴传输材料领域的推广应用提供理论指导。
英文摘要
有机电致发光材料以其驱动电压低、响应速度快、分辨率高等优点,已成为当今光电信息功能材料领域的研究热点之一,设计、合成新型荧光衍生物逐渐成为当今有机合成领域的研究热点。本文围绕脱氢枞酸芳胺衍生物的合成、荧光性能、结构及能级优化、作为空穴传输材料的应用及结构性能关系展开研究,取得如下研究成果:. 1.合成了7个脱氢枞酸二芳胺(5a~5g)和8个脱氢枞酸三芳胺(6a~6h)两个系列新型化合物,探索了脱氢枞酸芳胺化合物高效合成方法。通过元素分析、IR、1H NMR、13C NMR、MS及X单晶衍射等确证其结构。详细研究了它们的紫外可见吸收光谱、荧光光谱、量子产率和荧光寿命,以及在不同极性溶剂中的荧光发射光谱特征。发现它们的紫外吸收波长在275-345nm,最大荧光发射波长在348-448 nm。具有萘环和联苯基团的长共轭体系的化合物以及芳环上连接供电子取代基的化合物荧光发射波长具有较大红移。而且溶剂的极性对所有二芳胺系列化合物(5a~5g)和具有萘环(6f)和联苯基团(6b,6h)的部分三芳胺化合物的荧光发射波长有较大影响,具有溶致变色效应。. 2.利用Gaussian 03 程序,采用密度泛函DFT/B3LYP方法首次对两个系列脱氢枞酸芳胺化合物的分子构型和分子前线轨道HOMO、LUMO图以及能级进行全优化, 分析了分子结构与荧光性能之间的关系。发现含有大的共轭体系的萘环、联苯环的化合物以及芳环上连接甲氧基、甲基和溴原子取代基团的化合物具有较小的带隙,而且随着取代基数目的增加,其带隙值变小。从化合物电子跃迁能量的角度分析,预测了这样的化合物将具有更好的荧光性能,这一预测也得到了试验结果的验证。. 3. 对三芳胺系列化合物进行了热稳定性、电化学性能分析,通过循环伏安法测得了物质的氧化还原电位,计算出HOMO、LUMO轨道能级,表明该化合物具有比较好的热稳定性、合适的HOMO能级(-5.26eV to -4.63eV),可以作为多层OLED器件的空穴传输材料。将化合物6a~6h作为空穴传输材料应用到OLED器件中,通过对器件性能的测试,发现由6a, 6d~6h制得的器件具有较低的启动电压、较高的最大亮度和发光效率,其综合性能优于经典的空穴传输材料NPB。. 本研究实现了将生物质材料用于OLED 器件的设想,为松香在电致发光材料领域的推广应用提供理论指导。
期刊论文列表
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Two Dehydroabietic Acid-based Arylamines: Synthesis, Crystal Structure and Fluorescent Properties
两种脱氢松香酸基芳胺:合成、晶体结构和荧光性质
DOI:--
发表时间:2013
期刊:Chinese Journal of Structurnal Chemistry
影响因子:--
作者:Gao Hong;Song Jie;Shang Shibin;Song Zhanqian
通讯作者:Song Zhanqian
DOI:--
发表时间:2015
期刊:化学研究与应用
影响因子:--
作者:吕九芳;高宏;房欣然
通讯作者:房欣然
DOI:10.1016/j.tet.2013.07.071
发表时间:2013-09
期刊:Tetrahedron
影响因子:2.1
作者:Hongwu Gao;Jie Song;Xinwen Zhang;Shibin Shang;Zhan‐qian Song
通讯作者:Hongwu Gao;Jie Song;Xinwen Zhang;Shibin Shang;Zhan‐qian Song
DOI:--
发表时间:2015
期刊:林产化学与工业
影响因子:--
作者:沈明贵;王先凯;宋湛谦;商士斌
通讯作者:商士斌
DOI:--
发表时间:2014
期刊:林产化学与工业
影响因子:--
作者:高宏;陈珊珊;宋湛谦;商士斌
通讯作者:商士斌
脱氢枞酸三芳胺基AIEgens的设计、合成及发光调控研究
脱氢枞酸基D-A结构分子内电荷转移化合物的合成及发光机制
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