Aza-tryptamine substrates in monoterpene indole alkaloid biosynthesis.
Aza-tryptamine substrates in monoterpene indole alkaloid biosynthesis.
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DOI：
10.1016/j.chembiol.2009.11.016
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发表时间：
2009-12-24
影响因子：
--
通讯作者：
O'Connor SE
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lee HY;Yerkes N;O'Connor SE
生物合成途径可以通过引入新的起始材料而被劫持以产生新的化合物。在这里，我们改变色胺，作为各种生物碱生物合成途径的起始底物，通过取代吲哚与四个氮杂吲哚异构体之一。我们表明，两个氮杂色胺底物可以成功地纳入到产品的单萜吲哚生物碱途径在长春花。在微生物和植物天然产物途径中，在前体定向生物合成中使用非天然杂环尚未得到广泛证实，并且先前尚未报道成功掺入含有氮杂-吲哚官能团的起始底物类似物。这项工作作为一个起点，探索发酵氮杂生物碱从其他色氨酸和色胺衍生的天然产物途径。
Biosynthetic pathways can be hijacked to yield novel compounds by introduction of novel starting materials. Here we have altered tryptamine, which serves as the starting substrate for a variety of alkaloid biosynthetic pathways, by replacing the indole with one of four aza-indole isomers. We show that two aza-tryptamine substrates can be successfully incorporated into the products of the monoterpene indole alkaloid pathway in Catharanthus roseus. Use of unnatural heterocycles in precursor directed biosynthesis, in both microbial and plant natural product pathways, has not been widely demonstrated, and successful incorporation of starting substrate analogs containing the aza-indole functionality has not been previously reported. This work serves as a starting point to explore fermentation of aza-alkaloids from other tryptophan and tryptamine derived natural product pathways.
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