Über p‐Xylylene*) Ein Beitrag zur Valenztautomerie ungesättigter Systeme
Über p‐Xylylene*) Ein Beitrag zur Valenztautomerie ungesättigter Systeme
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上对二甲苯*) Ein Beitrag zur Valenztautomerie ungesättigter Systeme
DOI：
10.1002/jlac.19697260126
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发表时间：
1969
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
R. Steinmetz
中科院分区：
文献类型：
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作者：
G. Wittig;Erich Dreher;W. Reuther;H. Weidinger;R. Steinmetz
Bei der Enthalogenierung von 7a wird anstelle des erwarteten chinoiden p-Xylylens 8a das gesattigte solvenshaltige Tetramere 9a isoliert. Durch Energiezufuhr (Erhitzen oder mechanischer Druck) wird 9a sowohl in festem Zustand als auch in Losung in geringem Umfang unter Blauviolettfarbung gespalten. Wahrend in Losung die monomeren Bruchstucke vorwiegend als chinoides p-Xylylen 8a vorliegen, spricht der Paramagnetismus der blauvioletten Kristalle dafur, das hier verdrillte Biradikale 10a gebildet werden. Durch geeignete Substitution des Dibromids 7a last sich zeigen, das das bemerkenswerte Verhalten des p-Xylylens 8a wesentlich auf die sterische Hinderung der Wasserstoff-Atome an C-1 und C-2′ im Zusammenwirken mit der Aromatisierungstendenz des chinoiden Systems zuruckzufuhren ist.
