Enantioselective enol lactone synthesis under double catalytic conditions
Enantioselective enol lactone synthesis under double catalytic conditions
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DOI：
10.1021/ol047872g
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发表时间：
2005-03-17
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Kanemasa, S
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Itoh, K;Hasegawa, M;Kanemasa, S
双甲酮与1-（2-烯酰基）-4-溴-3，5-二甲基吡唑在THF中的反应，在催化量的DBFOX/Ph-高氯酸镍（II）三水合物和2，2，6，6-四甲基哌啶的催化下，在乙酸酐存在下，通过对映选择性Michael加成反应，然后环化除去吡唑助剂，以高对映选择性产生相应的烯醇内酯。其他相关的亲核试剂前体也可以成功地应用于双催化条件下烯醇内酯的对映选择性合成。
The reaction of dimedone with 1-(2-alkenoyl)-4-bromo-3,5-dimethylpyrazoles in THF, catalyzed by catalytic amounts of both DBFOX/Ph-nickel(II) perchlorate trihydrate and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, in the presence of acetic anhydride in THF produces the corresponding enol lactones in high enantioselectivities through enantioselective Michael additions followed by cyclization with removal of the pyrazole auxiliary. Other related nucleophile precursors can be successfully applied in the enantioselective enol lactone synthesis under the double catalytic conditions.