Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A
Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A
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DOI：
10.1055/s-0029-1216929
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发表时间：
2009-09-01
影响因子：
2.6
通讯作者：
Lovely, Carl J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Koswatta, Panduka B.;Sivappa, Rasapalli;Lovely, Carl J.
本文报道了一种生物活性导向的Leucetta衍生的氨基咪唑生物碱calcaridine A的全合成方法。该合成依赖于4，5-二碘咪唑衍生物的位置选择性金属化以提供四取代的咪唑。将该多取代的咪唑衍生物与Davis氧氮杂环丙烷进行氧化重排，得到相应的calcaridine A的咪唑酮核。
A biomimetically guided total synthesis of the Leucetta-derived aminoimidazole alkaloid, calcaridine A, is described. The synthesis relies on position selective metalations of a 4,5-diiodoimidazole derivative to provide a tetrasubstituted imidazole. Subjection of this polysubstituted imidazole derivative to oxidative rearrangement with a Davis oxaziridine provides the corresponding imidazolone core of calcaridine A.