Solvatochromism of catechol derivatives – solute/solvent interactions
Solvatochromism of catechol derivatives – solute/solvent interactions
复制标题
儿茶酚衍生物的溶剂变色现象 â 溶质/溶剂相互作用
DOI：
10.1002/poc.3003
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发表时间：
2012
影响因子：
1.8
通讯作者：
S. Spange
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
F. Riedel;S. Spange
本文研究了9种推拉式取代邻苯二酚衍生物在39种不同溶剂中的溶致变色性。在邻苯二酚OH基团上的连续甲基取代的溶剂化变色位移的程度的影响进行了研究。2-（3，4-dihydroxybenzylidene）-2H-indene-1，3-dione的正溶致变色量为4360 cm-1，其范围从甲苯到六甲基磷酰三胺。据我们所知，它是对正溶剂化显色染料测量的最大正溶剂化显色程度之一，与Brooker硫代巴比妥酸的4400 cm-1程度相当。通过交替使用Kamlet-Taft和Catalán溶剂参数进行溶剂化变色的详细分析，以获得溶剂对溶剂化变色性质的偶极性与极化率效应的信息。在具有高β值的溶剂中，例如醇（0.66 <β< 0.90）、酰胺（0.48 <β< 0.80）、二甲亚砜（β= 0.76）、四甲基脲（β= 0.80）和六甲基磷酰三胺（β= 1.05），UV-Vis吸收光谱显示两个单独的λmax，其由去质子化反应引起。的阴离子物种的溶剂化显色行为进行了比较与邻苯二酚衍生物。版权所有© 2012约翰威利父子有限公司.
The solvatochromism of nine push–pull substituted catechol derivatives has been studied in a set of 39 various solvents. The influence of successive methyl substitution at the catechol OH groups on the extent of the solvatochromic shift has been investigated. The positive solvatochromism of 2‐(3,4‐dihydroxybenzylidene)‐2H‐indene‐1,3‐dione amounts 4360 cm–1, which ranges from toluene to hexamethyl‐phosphoric triamide. To the best of our knowledge, it is one of the largest positive solvatochromic extent measured for a positive solvatochromic dye, comparable with Brooker's thiobarbituric acid with an extent of 4400 cm–1. The detailed analyses of the solvatochromism were carried out by alternatively using the Kamlet–Taft and Catalán solvent parameters to achieve information of dipolarity versus polarizability effects of solvent upon solvatochromic properties. In solvents with highβvalues such as alcohols (0.66 <β< 0.90), amides (0.48 <β< 0.80), dimethyl sulfoxide (β= 0.76), tetramethyl urea (β= 0.80) and hexamethyl‐phosphoric triamide (β= 1.05) UV–Vis absorption spectra show two separateλmax, which are caused by a deprotonation reaction. The solvatochromic behaviour of the anionic species is compared with those of the catechol derivatives. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
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