Hydrothiolation of benzyl mercaptan to arylacetylene: application to the synthesis of (E) and (Z)-isomers of ON 01910·Na (Rigosertib®), a phase III clinical stage anti-cancer agent.
Hydrothiolation of benzyl mercaptan to arylacetylene: application to the synthesis of (E) and (Z)-isomers of ON 01910·Na (Rigosertib®), a phase III clinical stage anti-cancer agent.
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DOI：
10.1039/c3ob27220f
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发表时间：
2013-03-28
影响因子：
3.2
通讯作者：
Reddy MV
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Pallela VR;Mallireddigari MR;Cosenza SC;Akula B;Subbaiah DR;Reddy EP;Reddy MV
开发了一种在 Et3B-己烷存在下将苯甲基硫醇自由基加成到芳基乙炔上的立体选择性且有效的方法，用于合成 (Z) 和 (E)-苯乙烯基苯硫醚，其中碱催化的硫氢化反应失败。该反应范围被成功扩展，用于合成III期临床抗癌药物(E)-ON 01910·Na及其无活性几何异构体(Z)-ON 01910·Na。有趣的是，与 Z 异构体相比，所有合成的 E 异构体都对癌细胞表现出更好的细胞毒性。
A stereoselective and efficient method for free radical addition of benzyl thiol to aryl acetylene in the presence of Et3B-hexane has been developed for the synthesis of (Z) and (E)-styryl benzyl sulfides where base catalyzed hydrothiolations have failed. The scope of this reaction was successfully extended for the synthesis of (E)-ON 01910·Na, a phase III clinical stage anti-cancer agent and its inactive geometrical isomer (Z)-ON 01910·Na. It is interesting to note that all the E-isomers synthesized have shown better cytotoxicity profile on cancer cells compared to the Z-isomers.
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