Über 1‐Aryl‐indazole
Über 1‐Aryl‐indazole
复制标题
超1-芳基-吲唑
DOI：
10.1002/jlac.19345100120
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发表时间：
1934
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
K. Diacont
中科院分区：
文献类型：
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作者：
W. Borsche;K. Diacont
288 Borsche und Biacont，phenyl-essiglitazone mit aromatischen Diazoverbindungen gewomen韦尔登，furt also zu 1-Aryl-6-nitro-indazol-3-carbonsulurethane（111），deren Abbau zu den l-Aryl-indazolen keine besonderen Schwierigkeiten bieten sollte.所有的朋友们都认为，在氮化合物的广泛使用下，化学还原方法的使用是一种非常简单的方法。安格洛夫和她的朋友们在一起时，他们并没有受到伤害。我们也可以通过将1-苯基-6-硝基吲唑的羧基转化为氨基还原剂来制备苯基硝基吲唑羰基甲酯。在对苯氨基吲唑的研究中，我们发现，在磷的存在下，偶氮化合物与磷的结合是一个非常重要的过程。1-苯基咪唑在50年前的一次会议上被广泛使用。日此外，这是一种基于单一基本特征的快速合成材料，在Herrn Bu的高等研究所，这种材料可以用于制备芳基吲哚。我们对Meyerschen等人在合成芳基吲唑材料中的应用进行了深入的研究。赖希在2，6-二硝基苯偶酰肼的肼化反应中的应用（Phenylhydrazon，4-Brom-phenylhydrazon，2-and 4-Nitro-phenylhydrazon，a-and 6-Naphthylhydrazon，Benzylhydrazon），die nach seinen Angaben bei der Behandlung rnit Alkali ausnahmslos NO，在4-取代基1-芳基-吲唑中，H被分解为韦尔登。对6-氯-2-9硝基苯甲醛的苯腙和8-萘腙进行了比较，
288 Borsche und Biacont, phenyl-essigestern mit aromatischen Diazoverbindungen gewomen werden, fuhrt also zu 1-Aryl-6-nitro-indazol-3-carbonsiiureestern (111), deren Abbau zu den l-Aryl-indazolen keine besonderen Schwierigkeiten bieten sollte. Alle friiheren Versuche, ihn durchzufiihren, sind jedoch an dem Widerstand der Nitrogruppe gescheitert, die sich den iiblichen rein chemischen Reduktionsmethoden gegeniiber als unangreifbar erwies. Dem Angriff mit katalytisch erregten Wasserstoff hat sie sich aber nicht gewachsen gezeigt. Wir haben rnit seiner Hilfe sowohl den Phenyl-nitro-indazobcarbonsaure-methylester wie auch das durch Uecarboxylierung der zugehorigen Saure bequem zugangliche 1-Phenyl-6-nitroindazol ganz glatt zu den entsprechenden Aminen reduzieren konnen. Fur die Entaminierung des Phenyl-amino-indazols, die wir anf verschiedenen Wegen durchgefiihrt haben, hat sich das Verfahren von Mai (ZerPetzung der Diazoverbindung in Gegenwart von unterphosphoriger Saure) als besonders geeignet erwiesen l). Das lange gesuchte 1-Phenyl-zndazol, das man so in einer Ausbeute von etwa 50 Proc. d. Th. erhalt, ist ein schijn krystallisierender Stoff von nur schwach basischem Charakter, der zur Zeit zusammen mit anderen auf gleiche Weise znganglichen l-Arylindazolen im hiesigen Institut von Herrn Bu t s c hli untersucht wird. Wir haben unterdessen nach anderer Richtung weiter gearbeitet und uns zunachst bemiiht, den Qeltungsbereich der V. Meyerschen l-Aryl-indazol-synthese auf Grund des bereits daruber vorliegenden Materials, das vor allem von S. Reich zusammengetragen ist2), sowie auf Qrund eigener Versuche etwas schgrfer abzugrenzen, als es bisher geschehen ist.Reichs Untersuchungen nahmen ihreu Ausgang von den Hydrazonen des 2, 6-Dinitro-benzaldehyds (Phenylhydrazon, 4-Brom-phenylhydrazon, 2-und 4-Nitro-phenylhydrazon, a-und 6-Naphtylhydraeon, Benzylhydrazon), die nach seinen Angaben bei der Behandlung rnit Alkali ausnahmslos NO, H abspalten und in 4-substituierte 1-Aryl-indazole verwandelt werden. Das gleiche fand er fur die Phenylhydrazone nnd die 8-Naphtylhydrazone des 6-Chlor-2-9zzitrobenxaldehyds und