Observation of the keto tautomer of D-fructose in D(2)O using (1)H NMR spectroscopy.
Observation of the keto tautomer of D-fructose in D(2)O using (1)H NMR spectroscopy.
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使用 (1) H NMR 光谱观察 D(2)O 中 D-果糖的酮互变异构体。
DOI：
10.1016/j.carres.2011.11.003
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发表时间：
2012-01-10
影响因子：
3.1
通讯作者：
Petrovsky, Nikolai
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Barclay, Thomas;Ginic-Markovic, Milena;Johnston, Martin R.;Cooper, Peter;Petrovsky, Nikolai
通过 NMR 光谱分析 D-果糖，之前未鉴定的 1H NMR 共振被归属于酮和 α-吡喃糖互变异构体。各种果糖互变异构体的位移的完整分配使得能够使用 1H NMR 光谱来研究变旋（5 – 25 °C）和平衡时的互变异构体组成（5 – 50 °C）。发现浓度为 0.18 M 的 D2O 中 β-吡喃糖变旋为呋喃糖互变异构体的活化能为 62.6 kJ.mol−1。在互变异构平衡（20°C，D2O 中）时，β-吡喃糖、β-呋喃糖、α-呋喃糖、α-吡喃糖和酮互变异构体的分布分别为 68.23%、22.35%、6.24%、2.67% 和 0.50%。这种互变异构组合物不会受到 0.089 至 0.36 M 之间的浓度变化或酸化至 pH 3 的显着影响。在 5 至 50 °C 之间的 6 个温度下平衡后，所有形式的浓度和温度变化之间都存在线性关系。
D-Fructose was analysed by NMR spectroscopy and previously unidentified 1H NMR resonances were assigned to the keto and α-pyranose tautomers. The full assignment of shifts for the various fructose tautomers enabled the use of 1H NMR spectroscopy in studies of the mutarotation (5 – 25 °C) and tautomeric composition at equilibrium (5 – 50 °C). The mutarotation of β-pyranose to furanose tautomers in D2O at a concentration of 0.18 M was found to have an activation energy of 62.6 kJ.mol−1. At tautomeric equilibrium (20 °C in D2O) the distribution of the β-pyranose, β-furanose, α-furanose, α-pyranose and the keto tautomers was found to be 68.23%, 22.35%, 6.24%, 2.67% and 0.50%, respectively. This tautomeric composition was not significantly affected by varying concentration between 0.089 and 0.36 M or acidification to pH 3. Upon equilibrating at 6 temperatures between 5 and 50 °C there was a linear relationship between the change in concentration and temperature for all forms.
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