Application of the peptide claisen rearrangement toward the synthesis of cyclic peptides
Application of the peptide claisen rearrangement toward the synthesis of cyclic peptides
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DOI：
10.1021/ol9910262
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发表时间：
1999-12-02
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Maier, S
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kazmaier, U;Maier, S
[图表]肽的烯丙基酯在氯化锡存在下脱质子化后进行克莱森重排，产生烯丙基化肽。随后的N-烯丙基化和闭环复分解提供相应的环肽。在最后一步中的产率强烈地依赖于所形成的环的大小。
[GRAPHICS]Allylic esters of peptides undergo Claisen rearrangement after deprotonation in the presence of tin chloride, giving rise to allylated peptides. Subsequent N-allylation and ring-closing metathesis provides the corresponding cyclic peptides. The yields in the last step strongly depend on the ring size formed.